diethyl (3,4-bis(methoxymethoxy)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzyl)phosphonate | 1542214-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (3,4-bis(methoxymethoxy)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzyl)phosphonate
• CAS: 1542214-44-7
• 化学式: C₂₀H₃₃O₇P
• 分子量: 416.452
• InChiKey: RHQOTQIJELJDQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3,4-bis(methoxymethoxy)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzyl)phosphonate 、 2-geranyl-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stilbenes as κ-Selective, Non-nitrogenous Opioid Receptor Antagonists

  摘要：

  The natural stilbene pawhuskin A has been shown to function as an opioid receptor antagonist, with preferential binding to the kappa receptor. This finding encouraged assembly of a set of analogues to probe the importance of key structural features. Assays on these compounds determined that one (compound 29) shows potent opioid receptor binding activity and significantly improved selectivity for the kappa receptor. These studies begin to illuminate the structural features of these non-nitrogenous opioid, receptor antagonists that are required for activity.

  DOI：

  10.1021/np4009046
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di(methoxymethoxy)benzyl alcohol 在 sodium hydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 diethyl (3,4-bis(methoxymethoxy)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzyl)phosphonate 、 、 diethyl (1-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-4-methylpent-3-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  保护性酚的选择性烯丙基化反应，用于合成Pawhuskin A类似物

  摘要：

  Pawhuskin A是一种异戊二烯基二苯乙烯，起着κ阿片受体拮抗剂的作用。这种天然产物在A环上带有异戊二烯基的不同位置的类似物已显示出对κ或δ受体亚型的选择性。这种差异活性已经引起人们对C-2，C-5和C-6戊烯基化A环区域异构体的区域特异性制备的关注。通过卤素金属交换，已制备出代表这些区域异构体中每一种的高级中间体，并且新的C-6中间体已转化为天然二苯乙烯的新类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02756