2-[(3S)-3-[(1R)-2-methylidene-3-oxo-1-phenylbutyl]-2,3-dihydrothiochromen-4-ylidene]propanedinitrile | 1132641-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(3S)-3-[(1R)-2-methylidene-3-oxo-1-phenylbutyl]-2,3-dihydrothiochromen-4-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1132641-50-9
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂OS
• 分子量: 370.475
• InChiKey: XWRMLVOJVKGBCN-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S)-3-[(1R)-2-methylidene-3-oxo-1-phenylbutyl]-2,3-dihydrothiochromen-4-ylidene]propanedinitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以61%的产率得到2-[(2S,3R,3aS,9bS)-2-acetyl-3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]thiochromen-9b-yl]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锡介导的自由基环化反应：有效构建多取代的环戊烷†

  摘要：

  这 n Bu 3 SnH介导的α，α-二氰基烯烃和Morita–Baylis–Hillman的烯丙基-烯丙基烷基化产物的环化反应（MBH）的碳酸盐 甲基乙烯基酮 （MVK）已被调查。 环戊烷 有效地制备具有多个取代基的衍生物，并具有中等至优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c002378g
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-dihydro-4H-[1]benzothiopyran-4-ylidene)malononitrile 、 tert-butyl (2-methylene-3-oxo-1-phenylbutyl) carbonate 在 S-1,1'-联-2-萘酚 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-[(3S)-3-[(1R)-2-methylidene-3-oxo-1-phenylbutyl]-2,3-dihydrothiochromen-4-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  双重有机催化：α，α-二氰基烯烃和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的不对称烯丙基-烯丙基烷基化

  摘要：

  通过（DHQD）2 AQN和（S）-BINOL的双重催化作用，首次研究了α，α-二氰基烯烃和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的高对映选择性烯丙基-烯丙基烷基化反应。对于广泛的底物（dr> 99：1，高达99％ee），已经实现了出色的立体选择性 。多功能烯丙基产物可以有效地转化为一系列复杂的手性环状骨架。EWG =吸电子基团（DHQD）2 AQN =对苯二酚（蒽醌-1,4-二甲苯基）二醚，（S）-BINOL =（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚。

  DOI：

  10.1002/chem.200802534