methyl 4-[(3,5,5,8,8-tetramethyl-2-5,8-dihydronaphthyl)carbonyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(3,5,5,8,8-tetramethyl-2-5,8-dihydronaphthyl)carbonyl]benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(3,5,5,8,8-pentamethyl-2-5,8-dihydronaphthyl)carbonyl] benzoate；methyl 4-(3,5,5,8,8-pentamethylnaphthalene-2-carbonyl)benzoate
• 化学式: C₂₄H₂₆O₃
• 分子量: 362.469
• InChiKey: ACTDAKRWAHBLLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(3,5,5,8,8-tetramethyl-2-5,8-dihydronaphthyl)carbonyl]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到4-[(3,5,5,8,8-pentamethyl-2-5,8-dihydronaphthyl)carbonyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的类维生素A X受体选择性类维生素A的合成。

  摘要：

  类维生素A 1-5已被确定为有效的RXR激动剂，可用于治疗非胰岛素依赖型（II型）糖尿病（NIDDM）。已经开发了1-5的高度收敛的合成。使用AlCl（3）催化（0.03当量）甲苯与2,5-二氯-2,5-二甲基己烷的Friedel-Crafts烷基化反应以98％的产率制备用于1和2合成的核心四氢萘7 6.开发了用氯甲基烟酸酯9的硝基甲烷介导的Fridel-Crafts 7的酰化反应，以68％的产率制备酮10。将螯合剂控制的MeMgCl加入10中，然后进行脱水，以65％的收率得到烯烃11。用三甲基磺酸ox叶立德对11进行环丙烷化，然后进行皂化，完成了1的五步合成，产率为33％。FeCl（3）催化（0。05当量）用对苯二甲酸氯甲酯14对7进行Friedel-Crafts酰化，得到酮15，产率为81％。皂化15并与50％NH（2）OH在AcOH中的水溶液反应，得到顺式和反式肟的9：1混合物，从其

  DOI：

  10.1021/jo0103064
• 作为产物：
  描述：

  、 4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 以53%的产率得到methyl 4-[(3,5,5,8,8-tetramethyl-2-5,8-dihydronaphthyl)carbonyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过将有机金属试剂加入仲酰胺化学选择性合成酮和酮亚胺

  摘要：

  高效和选择性转化的发展在合成化学中至关重要，因为它为复杂分子的全合成开辟了新的可能性。将此类反应应用于酮的合成非常重要，因为该基序可作为合成众多有机功能的手柄。在这种情况下，我们报告了一种基于仲酰胺活化/加成序列的通用化学选择性方法，允许控制分离结构不同的酮和酮亚胺。发现高度亲电子的亚胺酰基三氟甲磺酸酯中间体的产生在观察到的异常官能团耐受性中起关键作用，允许将现成的格氏试剂和二有机锌试剂轻松添加到酰胺中，避免常见的过度加成或还原副反应。该方法已应用于抗肿瘤剂 Bexarotene 类似物的正式合成，以及在一锅法中快速有效地合成不对称二酮。

  DOI：

  10.1038/nchem.1268

文献信息

• US7572816B2
  申请人：——

  公开号：US7572816B2

  公开（公告）日：2009-08-11