N-fluoro-4-methyl-N-(2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-fluoro-4-methyl-N-(2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-fluoro-4-methyl-N-[2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₂₂FNO₂S
• 分子量: 347.454
• InChiKey: ACTCZXMKIGXBDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟吡啶-3-硼酸 、 N-fluoro-4-methyl-N-(2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide 在 C₂₇H₂₈N₂O₂ 、 lithium carbonate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  δC-H（杂）芳基化通过铜催化的自由基中继†

  摘要：

  已经开发出一种铜催化的策略，该策略利用自由基中继机制来拦截远端的以C为中心的自由基，从而形成C–C键。这种方法可以通过N中心自由基通过分子内氢原子转移（HAT）使磺酰胺选择性地进行δC–H（杂）芳基化反应。自由基继电器既可以通过Cu催化剂引发和终止，也可以通过与硼酸交叉偶联而引入芳烃和杂芳烃。展示了该催化方法用于δC–H芳基化的广泛范围和实用性，以及用于HAT机理选择性的机械探针。还提出了一种催化的，不对称的变体，以及通过迭代δC–H官能化获得1,1-二芳基-吡咯烷的方法。

  DOI：

  10.1039/c8sc04366c

文献信息

• Chiral Piperidines from Acyclic Amines via Enantioselective, Radical-Mediated δ C–H Cyanation
  作者：Zuxiao Zhang、Xin Zhang、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.09.010

  日期：2019.12

  heterocycle. The catalytic, regio-, and enantioselective δ C–H cyanation of acyclic amines described here, incorporates a carbonyl equivalent selectively at the δ position. This δ C–H cyanation is enabled by a chiral Cu catalyst, which both initiates and terminates intramolecular hydrogen atom transfer (HAT) by an N-centered radical relay mechanism. The broad scope and utility of this highly enantioselective

  哌啶是药物中发现的最普遍的杂环。然而，尽管它们通常是手性的，但仍然没有用于其不对称合成的可靠方法。为了解决这一挑战，我们中断了具有百年历史的霍夫曼-勒夫勒-弗雷塔格（HLF）反应，以提供该特权杂环。本文所述的无环胺的催化，区域和对映选择性δC–H氰化在δ位选择性地结合了羰基当量。δC–H氰化是通过手性Cu催化剂实现的，该催化剂通过N中心自由基中继机制引发和终止分子内氢原子转移（HAT）。介绍了这种高度对映体选择性形成δC–C的方法的广泛范围和实用性，以及将所得对映体富集的δ-氨基腈转化为手性哌啶家族的方法。