N-phthaloylhomophenylalanine methyl ester | 140408-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloylhomophenylalanine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylbutanoate；methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylbutanoate
• CAS: 140408-88-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: HCLUQRPOOQPXBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloylhomophenylalanine methyl ester 在 磺酰氯 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.25h， 以16%的产率得到γ-chloro-N-phthaloylhomophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopropyl Amino Acid Derivatives

  摘要：

  通过对受到适当保护的氨基酸衍生物进行区域选择性侧链官能化，然后用氢化钠或 1,8-二氮杂双环[5.4.O]十一碳-7-烯进行环化，制备了 α,β-甲羟戊酸、α,β-甲苯丙氨酸和 β-甲基-αβ-甲苯丙氨酸的衍生物。这项工作中使用的方法说明了环丙基氨基酸衍生物的合成方法，是对现有程序的补充。

  DOI：

  10.1071/ch9920395
• 作为产物：
  描述：

  DL-高苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.65h， 生成 N-phthaloylhomophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopropyl Amino Acid Derivatives

  摘要：

  通过对受到适当保护的氨基酸衍生物进行区域选择性侧链官能化，然后用氢化钠或 1,8-二氮杂双环[5.4.O]十一碳-7-烯进行环化，制备了 α,β-甲羟戊酸、α,β-甲苯丙氨酸和 β-甲基-αβ-甲苯丙氨酸的衍生物。这项工作中使用的方法说明了环丙基氨基酸衍生物的合成方法，是对现有程序的补充。

  DOI：

  10.1071/ch9920395

文献信息

• Manganese-Catalyzed Oxidative Benzylic C-H Fluorination by Fluoride Ions
  作者：Wei Liu、John T. Groves

  DOI：10.1002/anie.201301097

  日期：2013.6.3

  An efficient protocol for the selective fluorination of benzylic CH bonds is described. The process is catalyzed by manganese salen complexes and uses nucleophilic fluorine sources, such as triethylamine trihydrofluoride and KF. Reaction rates are sufficiently high (30 min) to allow adoption for the incorporation of 18F fluoride sources for PET imaging applications.

  描述了一种有效的苄基CH键选择性氟化的方案。该方法由锰塞伦络合物催化，并使用亲核氟源，例如三乙胺三氟化氢和KF。反应速率足够高（30分钟），可允许将18 F氟化物源用于PET成像应用。
• Metal-Free Fluorination of C(sp³)–H Bonds Using a Catalytic <i>N</i>-Oxyl Radical
  作者：Yuuki Amaoka、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ol4006757

  日期：2013.5.3

  A direct conversion of C(sp(3))-H bonds to C(sp(3))-F bonds has been developed. In this process, a catalytic N-oxyl radical generated from N,N-dihydroxypyromellitimide abstracts hydrogen from the C(sp(3))-H bond and Selectfluor acts to trap the resulting carbon radical to form the C(sp(3))-F bond. This simple metal-free protocol enables the chemoselective introduction of a fluorine atom into various aromatic and aliphatic compounds and serves as a powerful tool for the efficient synthesis of fluorinated molecules.