3-[(4R,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionaldehyde | 82065-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4R,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionaldehyde
• CAS: 82065-58-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: COICWBHJPUJJIV-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4R,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionaldehyde 、 [(6E,8E)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-deca-6,8-dienyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(3E,9E,11E)-(S)-1-[(4R,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-trideca-3,9,11-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  A chiral total synthesis of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a037
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-6-heptenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[(4R,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A chiral total synthesis of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a037

文献信息

• Carbamate mediated 1,3-asymmetric induction. A stereoselective synthesis of acyclic 1,3-diol systems
  作者：Masahiro Hirama、Mitsuko Uei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85825-6

  日期：1982.1

  A highly regio- and stereo-selective functionalization of homoallylic carbamates with iodine is reported. The reaction has been applied to the preparation of key 1,3,5-triol intermediate 2 employed in the synthesis of compactin (1).

  据报道，碘对氨基甲酸酯均具有高度的区域选择性和立体选择性。该反应已被用于制备密实素（1）的合成中所用的关键的1,3,5-三醇中间体2。