methyl 4-(3-chloro-2-oxopropyl)benzoate | 916080-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-chloro-2-oxopropyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(3-chloro-2-oxopropyl)benzoate
• CAS: 916080-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: DWBNIQDDUYAZDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-chloro-2-oxopropyl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-2-(4-((2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methyl)benzamido)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  经典 2,4-二氨基-5-取代-呋喃[2,3-d]嘧啶和 2-氨基-4-氧代-6-取代-吡咯并[2,3-d]嘧啶作为抗叶酸剂的合成和评价。

  摘要：

  两种经典的抗叶酸剂，2,4-二氨基-5-取代的呋喃[2,3-d]嘧啶和2-氨基-4-氧代-6-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶，作为潜在的合成二氢叶酸还原酶（DHFR）和胸苷酸合酶（TS）抑制剂。该合成是通过 2,6-二氨基-3(H)-4-氧代-嘧啶与 α-氯-酮 21 缩合，得到两个关键中间体 23 和 24，然后水解，与 L-谷氨酸二乙酯偶联来完成的。二乙酯皂化，得到经典的抗叶酸剂 13 和 14。具有单碳原子桥的化合物 13 和 14 都是叶酰聚-γ-谷氨酸合成酶 (FPGS) 的底物，该酶负责形成关键的聚-γ-谷氨酸具有增加效力和/或增加细胞保留的抗叶酸代谢物。化合物 14 是一种高效的 FPGS 底物，证明 2,4-二氨基-5-取代的呋喃[2,3-d]嘧啶是设计具有 FPGS 底物活性的抗叶酸剂的重要先导结构。与双原子桥类似物5相比，它保留了对DHFR和TS的抑制效力。化合物13是

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.029
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧羰基)苯乙酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-(3-chloro-2-oxopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  经典 2,4-二氨基-5-取代-呋喃[2,3-d]嘧啶和 2-氨基-4-氧代-6-取代-吡咯并[2,3-d]嘧啶作为抗叶酸剂的合成和评价。

  摘要：

  两种经典的抗叶酸剂，2,4-二氨基-5-取代的呋喃[2,3-d]嘧啶和2-氨基-4-氧代-6-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶，作为潜在的合成二氢叶酸还原酶（DHFR）和胸苷酸合酶（TS）抑制剂。该合成是通过 2,6-二氨基-3(H)-4-氧代-嘧啶与 α-氯-酮 21 缩合，得到两个关键中间体 23 和 24，然后水解，与 L-谷氨酸二乙酯偶联来完成的。二乙酯皂化，得到经典的抗叶酸剂 13 和 14。具有单碳原子桥的化合物 13 和 14 都是叶酰聚-γ-谷氨酸合成酶 (FPGS) 的底物，该酶负责形成关键的聚-γ-谷氨酸具有增加效力和/或增加细胞保留的抗叶酸代谢物。化合物 14 是一种高效的 FPGS 底物，证明 2,4-二氨基-5-取代的呋喃[2,3-d]嘧啶是设计具有 FPGS 底物活性的抗叶酸剂的重要先导结构。与双原子桥类似物5相比，它保留了对DHFR和TS的抑制效力。化合物13是

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.029