(S)-3'-methyl-4-nitrothalidomide | 212394-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3'-methyl-4-nitrothalidomide
• 英文别名: (3R)-2-(3-methyl-2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-nitro-isoindole-1,3-dione；2-[(3S)-3-methyl-2,6-dioxopiperidin-3-yl]-4-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 212394-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₆
• 分子量: 317.258
• InChiKey: SSFKURSGJRBEPO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3'-methyl-4-nitrothalidomide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以57%的产率得到(S)-4-amino-3'-methylthalidomide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/81251

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-3-methylpiperidine-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (S)-3'-methyl-4-nitrothalidomide
  参考文献：
  名称：

  Tumor Necrosis Factor-Alpha Production Enhancing Activity of Substituted 3'-Methylthalidomide: Influence of Substituents at the Phthaloyl Moiety on the Activity and Stereoselectivity.

  摘要：

  描述了替代的3'-甲基类地塞米松对用12-O-四癸酰基-佛波醇13-醋酸（TPA）刺激的人类白血病细胞系HL-60的合成及肿瘤坏死因子（TNF）-α产生增强活性。尽管在α-甲基类地塞米松的邻苯二甲酰基部分引入电子给体氨基团增强了活性，但与未替代的α-甲基类地塞米松相比，替代的α-甲基类地塞米松的立体选择性有所降低。数据表明，类地塞米松衍生物的TNF-α产生增强活性依赖于融合苯环上取代基的电子状态以及戊二酰亚胺部分的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1165

文献信息

• Methods and compositions using 4-amino-2-(3-methyl-2,6-dioxopiperidin-3-yl)-isoindole-1,3-dione
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20060205787A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  This invention relates to racemic and stereomerically pure 4-amino-2-(3-methyl-2,6-dioxopiperidin-3-yl)-isoindole-1,3-dione, and prodrugs, salts and solvates thereof. Synthesis, methods of use, and pharmaceutical compositions of racemic and stereomerically pure 4-amino-2-(3-methyl-2,6-dioxo-piperidine-3-yl)-isoindole-1,3-dione, and prodrugs, salts and solvates thereof, are disclosed.

  本发明涉及外消旋和立体异构纯的4-氨基-2-(3-甲基-2,6-二氧杂喹啉-3-基)-异吲哚-1,3-二酮及其前药、盐和溶剂。本发明公开了制备外消旋和立体异构纯的4-氨基-2-(3-甲基-2,6-二氧杂喹啉-3-基)-异吲哚-1,3-二酮及其前药、盐和溶剂的合成方法、使用方法和制药组合物。