7,7-dicyclohexyl-5-methylene-3-(4-nitrophenyl)-1,1,1-triphenyl-2,6-dioxa-1-sila-7-boraheptane | 1356445-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,7-dicyclohexyl-5-methylene-3-(4-nitrophenyl)-1,1,1-triphenyl-2,6-dioxa-1-sila-7-boraheptane
• CAS: 1356445-90-3
• 化学式: C₄₀H₄₆BNO₄Si
• 分子量: 643.706
• InChiKey: ZTGZJZWZVASMHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dicyclohexyl-5-methylene-3-(4-nitrophenyl)-1,1,1-triphenyl-2,6-dioxa-1-sila-7-boraheptane 、 异丁醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1RS,5SR)-5-hydroxy-6-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1-(triphenylsilyloxy)heptan-3-one 、 (1RS,5RS)-5-hydroxy-6-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1-(triphenylsilyloxy)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-大取代基在甲基酮与烯醛的硼烯醇盐的醛醇缩合反应中的作用：DFT分析的实验和理论研究

  摘要：

  在这项工作中，我们显示了β-取代基的体积对β-烷氧基甲基酮与醛生成的硼烯醇盐的醛醇缩醛反应的1,5-立体选择性水平的影响。当β-保护基是硅醚时，获得了极好的1，5-顺式立体诱导。这种显着的选择性归因于相应的硼烯醇化物的β-疏基取代基的体积。我们已经研究了使用DFT分析的立体化学模型，以合理化β-烷基-β-烷氧基甲基酮的1,5-顺式立体选择性的意义。

  DOI：

  10.1021/jo2023119
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-3-氧代-1-丁醇 在 吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7,7-dicyclohexyl-5-methylene-3-(4-nitrophenyl)-1,1,1-triphenyl-2,6-dioxa-1-sila-7-boraheptane
  参考文献：
  名称：

  β-大取代基在甲基酮与烯醛的硼烯醇盐的醛醇缩合反应中的作用：DFT分析的实验和理论研究

  摘要：

  在这项工作中，我们显示了β-取代基的体积对β-烷氧基甲基酮与醛生成的硼烯醇盐的醛醇缩醛反应的1,5-立体选择性水平的影响。当β-保护基是硅醚时，获得了极好的1，5-顺式立体诱导。这种显着的选择性归因于相应的硼烯醇化物的β-疏基取代基的体积。我们已经研究了使用DFT分析的立体化学模型，以合理化β-烷基-β-烷氧基甲基酮的1,5-顺式立体选择性的意义。

  DOI：

  10.1021/jo2023119