tert-butyl (4S)-4-[4-[(1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropan-2-yl)carbamoyl]-1,3-oxazol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1227308-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[4-[(1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropan-2-yl)carbamoyl]-1,3-oxazol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1227308-41-9
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₈
• 分子量: 489.525
• InChiKey: QJMQIDMBRZOAAM-AOCRQIFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[4-[(1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropan-2-yl)carbamoyl]-1,3-oxazol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[4-[(1-methoxy-1,3-dioxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl]-1,3-oxazol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过仿生大环化有效构建新型聚恶唑基环肽 IB-01211 的碳骨架

  摘要：

  开发了一种基于聚恶唑的新型天然产物 IB-01211 的整个碳骨架的有效构建，其特征是通过两个双恶唑单元连接的 ω-氨基酸的仿生大环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219180
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]oxazole-4-carboxylic acid 、 D,L-phenylserine methyl ester hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[4-[(1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropan-2-yl)carbamoyl]-1,3-oxazol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过仿生大环化有效构建新型聚恶唑基环肽 IB-01211 的碳骨架

  摘要：

  开发了一种基于聚恶唑的新型天然产物 IB-01211 的整个碳骨架的有效构建，其特征是通过两个双恶唑单元连接的 ω-氨基酸的仿生大环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219180