N-CBZ-L-phenylalanine | 96789-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-CBZ-L-phenylalanine
• 英文别名: N-(o-carboxybenzoyl)-L-phenylalanine；N-phthaloyl-L-phenylalanine；N-(2-carboxy-benzoyl)-L-phenylalanine；N-((S)-1-Carboxy-2-phenyl-aethyl)-phthalamidsaeure；N-(2-Carboxy-benzoyl)-L-phenylalanin；2-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 96789-63-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: WMYRYTHPUNNJQO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-CBZ-L-phenylalanine 、 对硝基三氟乙酸苯酯 在 吡啶 作用下， 生成 N-Phthalyl-L-phenylalanin-O-p-nitrophenylester
  参考文献：
  名称：

  肽合成的三氟乙酸盐法。一、三氟乙酸试剂的合成与使用

  摘要：

  合成了各种苯酚、苯硫酚和N-羟基酰亚胺衍生物的三氟乙酸酯，它们被称为各种活性羧酸酯的羟基伴侣，并发现它们是制备相应酰氨基活性酯的良好试剂。在吡啶中通过酯交换反应生成酸。新方法在制备对硝基苯基、2,4,5-三氯苯基和酰基氨基酸的 N-羟基琥珀酰亚胺酯方面特别有效，它们是众所周知的有用的肽合成中间体。已经研究了使用这些试剂直接合成肽而不分离中间体，并且发现新的程序是肽的明智延伸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.1979
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(o-carboxybenzoyl)-L-phenylalaninate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 生成 N-CBZ-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Optically ActiveN-(o-Carboxybenzoyl)-L-Amino Acids

  摘要：

  Optically active N-(o-Carboxybenzoyl)-amino acids, derived from L-phenylalanine, L-leucine and L-valine, were prepared in reasonably good yields and high optical purities.

  DOI：

  10.1080/00397919908086481

文献信息

• N-(2-carboxybenzoyl)-L-phenylalanylglycine: a low molecular-mass gelling agent
  作者：H. Thijs Stock、Nicholas J. Turner、Raymond McCague

  DOI：10.1039/c39950002063

  日期：——

  N-(2-Carboxybenzoyl)-L-phenylalanylglycine 3a forms gels with several organic solvents.

  N-（2-羧基苯甲酰基）-L-苯丙氨酰基甘氨酸 3a 与多种有机溶剂形成凝胶。
• 1-Pyrenylmethyl esters, photolabile protecting groups for carboxylic acids
  作者：Michiko Iwamura、Touru Ishikawa、Yukiyoshi Koyama、Keisuke Sakuma、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95811-8

  日期：1987.1

  1-Diazomethylpyrenes were prepared and reacted with carboxylic acids to give 1-pyrenylmethyl esters. The fluorescent esters were photolysed at 340 nm in methanol to form the starting acids and the corresponding 1-methoxymethylpyrenes in high yield.

  制备1-重氮甲基吡啶并使其与羧酸反应，得到1-吡啶基甲基酯。荧光酯在340 nm的甲醇中被光解，以高产率形成起始酸和相应的1-甲氧基甲基吡啶。
• Kanao, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 155,156
  作者：Kanao

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INDUCING CHONDROGENESIS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP2968330B1

  公开（公告）日：2021-09-29
• The Trifluoroacetate Method of Peptide Synthesis. I. The Synthesis and Use of Trifluoroacetate Reagents
  作者：Shumpei Sakakibara、Noriyoshi Inukai

  DOI：10.1246/bcsj.38.1979

  日期：1965.11

  thiophenol and N-hydroxyimide derivatives, which are known as hydroxylic partners of various active carboxylic acid ester, have been synthesized, and it has been found that they are good reagents for the preparation of the respective active esters of acylamino acids by the ester-exchange reaction in pyridine. The new method is especially effective in the preparation of p-nitrophenyl, 2,4,5-trichlorophenyl

  合成了各种苯酚、苯硫酚和N-羟基酰亚胺衍生物的三氟乙酸酯，它们被称为各种活性羧酸酯的羟基伴侣，并发现它们是制备相应酰氨基活性酯的良好试剂。在吡啶中通过酯交换反应生成酸。新方法在制备对硝基苯基、2,4,5-三氯苯基和酰基氨基酸的 N-羟基琥珀酰亚胺酯方面特别有效，它们是众所周知的有用的肽合成中间体。已经研究了使用这些试剂直接合成肽而不分离中间体，并且发现新的程序是肽的明智延伸。