N-CBZ-L-phenylalanine | 96789-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-CBZ-L-phenylalanine
• 英文别名: N-(o-carboxybenzoyl)-L-phenylalanine；N-phthaloyl-L-phenylalanine；N-(2-carboxy-benzoyl)-L-phenylalanine；N-((S)-1-Carboxy-2-phenyl-aethyl)-phthalamidsaeure；N-(2-Carboxy-benzoyl)-L-phenylalanin；2-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 96789-63-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: WMYRYTHPUNNJQO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-CBZ-L-phenylalanine 、 对硝基三氟乙酸苯酯 在 吡啶 作用下， 生成 N-Phthalyl-L-phenylalanin-O-p-nitrophenylester
  参考文献：
  名称：

  肽合成的三氟乙酸盐法。一、三氟乙酸试剂的合成与使用

  摘要：

  合成了各种苯酚、苯硫酚和N-羟基酰亚胺衍生物的三氟乙酸酯，它们被称为各种活性羧酸酯的羟基伴侣，并发现它们是制备相应酰氨基活性酯的良好试剂。在吡啶中通过酯交换反应生成酸。新方法在制备对硝基苯基、2,4,5-三氯苯基和酰基氨基酸的 N-羟基琥珀酰亚胺酯方面特别有效，它们是众所周知的有用的肽合成中间体。已经研究了使用这些试剂直接合成肽而不分离中间体，并且发现新的程序是肽的明智延伸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.1979
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(o-carboxybenzoyl)-L-phenylalaninate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 生成 N-CBZ-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Optically ActiveN-(o-Carboxybenzoyl)-L-Amino Acids

  摘要：

  Optically active N-(o-Carboxybenzoyl)-amino acids, derived from L-phenylalanine, L-leucine and L-valine, were prepared in reasonably good yields and high optical purities.

  DOI：

  10.1080/00397919908086481

文献信息

• N-(2-carboxybenzoyl)-L-phenylalanylglycine: a low molecular-mass gelling agent
  作者：H. Thijs Stock、Nicholas J. Turner、Raymond McCague

  DOI：10.1039/c39950002063

  日期：——

  N-(2-Carboxybenzoyl)-L-phenylalanylglycine 3a forms gels with several organic solvents.

  N-（2-羧基苯甲酰基）-L-苯丙氨酰基甘氨酸 3a 与多种有机溶剂形成凝胶。
• 1-Pyrenylmethyl esters, photolabile protecting groups for carboxylic acids
  作者：Michiko Iwamura、Touru Ishikawa、Yukiyoshi Koyama、Keisuke Sakuma、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95811-8

  日期：1987.1

  1-Diazomethylpyrenes were prepared and reacted with carboxylic acids to give 1-pyrenylmethyl esters. The fluorescent esters were photolysed at 340 nm in methanol to form the starting acids and the corresponding 1-methoxymethylpyrenes in high yield.

  制备1-重氮甲基吡啶并使其与羧酸反应，得到1-吡啶基甲基酯。荧光酯在340 nm的甲醇中被光解，以高产率形成起始酸和相应的1-甲氧基甲基吡啶。
• Kanao, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 155,156
  作者：Kanao

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INDUCING CHONDROGENESIS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP2968330B1

  公开（公告）日：2021-09-29