2-benzyl-1-methyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane | 960594-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-benzyl-1-methyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 960594-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: FMHAVCXGXPDMCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-methyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 盐酸 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(1-methyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称制备2-氮杂双环[3.1.0]己烷和2-氮杂双环[4.1.0]庚烷骨架的策略

  摘要：

  在这一贡献中，提出了两种方法来除去连接在2-氮杂双环[3.1.0]己烷和2-氮杂双环[4.1.0]庚烷系统的氮原子上的苄基型保护基。第一种基于Polonovski反应，适用于[3.1.0]系统。第二种依赖于消除过程，该过程从O-甲基苯基甘氨醇的衍生物开始，并且在可耐受的底物方面更为普遍。因此可以得到包括对映体纯的分子的仲双环环丙胺。这些化合物然后准备进一步功能化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.026
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(but-3-en-1-yl)acetamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 环戊基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到2-benzyl-1-methyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  不对称制备2-氮杂双环[3.1.0]己烷和2-氮杂双环[4.1.0]庚烷骨架的策略

  摘要：

  在这一贡献中，提出了两种方法来除去连接在2-氮杂双环[3.1.0]己烷和2-氮杂双环[4.1.0]庚烷系统的氮原子上的苄基型保护基。第一种基于Polonovski反应，适用于[3.1.0]系统。第二种依赖于消除过程，该过程从O-甲基苯基甘氨醇的衍生物开始，并且在可耐受的底物方面更为普遍。因此可以得到包括对映体纯的分子的仲双环环丙胺。这些化合物然后准备进一步功能化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.026

文献信息

• Kulinkovich-type reactions of thioamides: similar to those of carboxylic amides?
  作者：Ewelina Augustowska、Antoine Boiron、Jérôme Deffit、Yvan Six

  DOI：10.1039/c2cc31394d

  日期：——

  The behaviour of thioamides under Kulinkovich-type conditions is compared with the known reactivity of carboxylic amides. Dramatic differences are disclosed.

  将硫酰胺在Kulinkovich型条件下的行为与已知的羧酰胺反应性进行了比较。披露了巨大的差异。
• Diastereoselective Ti-mediated preparation of bicyclic aminocyclopropanes from N-alkenyl amides
  作者：Claire Madelaine、Andrea K. Buzas、Justyna A. Kowalska-Six、Yvan Six、Benoît Crousse

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.031

  日期：2009.9

  Intramolecular Ti-mediated alkene-amide couplings of a range of N-alk-3-enyl amides fitted with a substituent at the homoallylic position are described. CF3-substituted compounds are suitable substrates and bicyclic aminocyclopropanes bearing a CF3 group can be prepared in this way. Good diastereoselectivities can be observed depending on the substitution pattern, and best results are obtained in diethyl ether rather than in THF. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tactics for the asymmetric preparation of 2-azabicyclo[3.1.0]hexane and 2-azabicyclo[4.1.0]heptane scaffolds
  作者：Andrzej Wolan、Mohamad Soueidan、Angèle Chiaroni、Pascal Retailleau、Sandrine Py、Yvan Six

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.026

  日期：2011.5

  In this contribution, two methods are presented for the removal of benzyl-type protecting groups attached to the nitrogen atom of 2-azabicyclo[3.1.0]hexane and 2-azabicyclo[4.1.0]heptane systems. The first, based on the Polonovski reaction, is suitable for [3.1.0] systems. The second relies on an elimination process, starting from derivatives of O-methyl phenylglycinol, and is more general in terms

  在这一贡献中，提出了两种方法来除去连接在2-氮杂双环[3.1.0]己烷和2-氮杂双环[4.1.0]庚烷系统的氮原子上的苄基型保护基。第一种基于Polonovski反应，适用于[3.1.0]系统。第二种依赖于消除过程，该过程从O-甲基苯基甘氨醇的衍生物开始，并且在可耐受的底物方面更为普遍。因此可以得到包括对映体纯的分子的仲双环环丙胺。这些化合物然后准备进一步功能化。
• A study of the reaction of n-BuLi with Ti(Oi-Pr)4 as a method to generate titanacyclopropane and titanacyclopropene species
  作者：Valentin A. Rassadin、Yvan Six

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.048

  日期：2014.1

  The use of the combination of reagents Ti(Oi-Pr)(4)/n-BuLi, introduced by the group of J.J. Eisch in 2001, has only found a few applications so far, with sometimes conflicting observations. This article describes a study aimed at clarifying the nature, the stability and the reactivity of the active organometallic species involved. Reactions with CO2 and other trapping reagents reveal that it is generated within a few minutes at 0 degrees C in THF, where it can be considered to be stable for 30 min. Most of our results are consistent with the expected titanacyclopropane nature of this reagent but some observations suggest that the chemistry at play may be more complicated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.