3-(1-methyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)propanenitrile | 1307911-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(1-methyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(1-Methyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)propanenitrile
• CAS: 1307911-31-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: DBXRFMMQPKDNDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-methyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1-methyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称制备2-氮杂双环[3.1.0]己烷和2-氮杂双环[4.1.0]庚烷骨架的策略

  摘要：

  在这一贡献中，提出了两种方法来除去连接在2-氮杂双环[3.1.0]己烷和2-氮杂双环[4.1.0]庚烷系统的氮原子上的苄基型保护基。第一种基于Polonovski反应，适用于[3.1.0]系统。第二种依赖于消除过程，该过程从O-甲基苯基甘氨醇的衍生物开始，并且在可耐受的底物方面更为普遍。因此可以得到包括对映体纯的分子的仲双环环丙胺。这些化合物然后准备进一步功能化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.026

文献信息

• Tactics for the asymmetric preparation of 2-azabicyclo[3.1.0]hexane and 2-azabicyclo[4.1.0]heptane scaffolds
  作者：Andrzej Wolan、Mohamad Soueidan、Angèle Chiaroni、Pascal Retailleau、Sandrine Py、Yvan Six

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.026

  日期：2011.5

  In this contribution, two methods are presented for the removal of benzyl-type protecting groups attached to the nitrogen atom of 2-azabicyclo[3.1.0]hexane and 2-azabicyclo[4.1.0]heptane systems. The first, based on the Polonovski reaction, is suitable for [3.1.0] systems. The second relies on an elimination process, starting from derivatives of O-methyl phenylglycinol, and is more general in terms

  在这一贡献中，提出了两种方法来除去连接在2-氮杂双环[3.1.0]己烷和2-氮杂双环[4.1.0]庚烷系统的氮原子上的苄基型保护基。第一种基于Polonovski反应，适用于[3.1.0]系统。第二种依赖于消除过程，该过程从O-甲基苯基甘氨醇的衍生物开始，并且在可耐受的底物方面更为普遍。因此可以得到包括对映体纯的分子的仲双环环丙胺。这些化合物然后准备进一步功能化。