(2S)-N-(3,4-difluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1159852-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(3,4-difluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1159852-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂N₂O
• 分子量: 226.226
• InChiKey: PJWZHZTTWQZZRN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰氯 、 (2S)-N-(3,4-difluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-((R)-tert-butylsulfinyl)-N-(3,4-difluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 (S)-1-((S)-tert-butylsulfinyl)-N-(3,4-difluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性Lewis碱催化的三氯硅烷对未保护的β-烯氨基酯的对映选择性还原

  摘要：

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501061
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(3,4-difluorophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-N-(3,4-difluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性Lewis碱催化的三氯硅烷对未保护的β-烯氨基酯的对映选择性还原

  摘要：

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501061

文献信息

• A Highly Enantioselective Organocatalytic Method for Reduction of Aromatic <i>N</i> ‐Alkyl Ketimines
  作者：Chao Wang、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/chem.200801479

  日期：2008.10.10
• Chiral Lewis Base-Catalyzed, Enantioselective Reduction of Unprotected β-Enamino Esters with Trichlorosilane
  作者：Jianheng Ye、Chao Wang、Lin Chen、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501061

  日期：2016.3.31

  reduction of N‐unsubstituted β‐enamino esters represents a major challenge for asymmetric catalysis. In this paper, the first organocatalytic system that could be used for the asymmetric hydrosilylation of N‐unsubstituted β‐enamino esters has been developed. Using N‐tert‐butylsulfinyl‐L‐proline‐derived amides and L‐pipecolinic acid‐derived formamides as catalyst, a broad range of β‐aryl‐ and β‐alkyl‐substituted

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。