9-methyl-10-vinylphenanthrene | 40073-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-10-vinylphenanthrene
• 英文别名: 9-Methyl-10-vinylphenanthren；9-Ethenyl-10-methylphenanthrene
• CAS: 40073-12-9
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: YXQXFAJAOAFJTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-10-vinylphenanthrene 、 四氰基乙烯 生成 12b-Methyl-3,12b-dihydro-triphenylene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cherry,W.H. et al., Australian Journal of Chemistry, 1979, vol. 32, p. 133 - 143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₁BrMg 在 正丁基锂 作用下， 生成 9-methyl-10-vinylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Cherry,W.H. et al., Australian Journal of Chemistry, 1979, vol. 32, p. 133 - 143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tropylium-promoted carbonyl–olefin metathesis reactions
  作者：Uyen P. N. Tran、Giulia Oss、Domenic P. Pace、Junming Ho、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1039/c8sc00907d

  日期：——

  carbonyl–olefin metathesis (COM) reaction is a highly valuable chemical transformation in a broad range of applications. However, its scope is much less explored compared to analogous olefin–olefin metathesis reactions. Herein we demonstrate the use of tropylium ion as a new effective organic Lewis acid catalyst for both intramolecular and intermolecular COM and new ring-opening metathesis reactions. This represents

  羰基-烯烃复分解 (COM) 反应是一种在广泛应用中非常有价值的化学转化。然而，与类似的烯烃-烯烃复分解反应相比，其范围的探索要少得多。在此，我们展示了将鎓离子用作分子内和分子间 COM 和新的开环复分解反应的新型有效有机路易斯酸催化剂。与最近报道的该领域的发展相比，这代表了底物范围的显着改进。
• Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Iron(III)-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Christopher C. McAtee、Paul S. Riehl、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/jacs.7b01114

  日期：2017.3.1

  Polycyclic aromatic hydrocarbons are important structural motifs in organic chemistry, pharmaceutical chemistry, and materials science. The development of a new synthetic strategy toward these compounds is described based on the design principle of iron(III)-catalyzed carbonyl-olefin metathesis reactions. This approach is characterized by its operational simplicity, high functional group compatibility

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。
• Carbonyl–Olefin Metathesis Catalyzed by Molecular Iodine
  作者：Uyen P. N. Tran、Giulia Oss、Martin Breugst、Eric Detmar、Domenic P. Pace、Kevin Liyanto、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.8b03769

  日期：2019.2.1

  The carbonyl–olefin metathesis reaction could facilitate rapid functional group interconversion and allow construction of complicated organic structures. Herein, we demonstrate that elemental iodine, a very simple catalyst, can efficiently promote this chemical transformation under mild reaction conditions. Our mechanistic studies revealed intriguing aspects of the activation mode via molecular iodine

  羰基-烯烃复分解反应可以促进官能团的快速相互转化，并可以构建复杂的有机结构。在这里，我们证明元素碘，一种非常简单的催化剂，可以在温和的反应条件下有效地促进这种化学转化。我们的机理研究揭示了通过分子碘和碘鎓离子引起的活化模式的有趣方面，这些方面可能会改变先前建立的对羰基-烯烃复分解反应的催化剂和底物设计的认识。