methyl 11-oxo-13β-abieta-8-en-18-oate | 21559-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 11-oxo-13β-abieta-8-en-18-oate
• 英文别名: methyl 11-oxo-13β-abiet-8-en-18-oate
• CAS: 21559-75-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: XMQFQIKFHZNVBO-APMMZXSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-oxo-13β-abieta-8-en-18-oate 在 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以5.30 g的产率得到methyl 11-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  (+)-11-Hydroxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1-one的合成

  摘要：

  用溴化铜 (II) 和溴化锂处理甲基 (+)-11-oxo-13β-abieta-8-en-18-oate，得到相应的苯酚衍生物，将其甲基化为甲基 11-甲氧基 abieta-8,11， 13-trien-18-oate (7)。同样的化合物也由甲基 (+)-7,11-dioxo-13β-abieta-8-en-18-oate 通过 11-hydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate 甲酯制备、其甲基醚和 11-甲氧基松香-6,8,11,13-tetraen-18-oate 甲酯。7 与溴化苯基镁的格氏反应，然后用四乙酸铅处理，然后用二氧化硒氧化得到 11-甲氧基-19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol (12)，其中通过催化氢化、琼斯氧化和异构化将其转化为 11-甲氧基-19-norabieta-8,11,13-trien-3-one

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1448
• 作为产物：
  描述：

  (+)-13β-abiet-8-en-18-oic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 11-oxo-13β-abieta-8-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  (+)-13β-Abiet-8-en-18-oate 甲酯的 Collins 氧化和 Suaveolic Acid 的绝对构型

  摘要：

  用柯林斯试剂氧化甲基 (+)-13β-abiet-8-en-18-oate 产生了九种氧化产物。根据光谱和化学数据阐明了它们的结构是甲基 (-)-14-羟基-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (1% 产率), 甲基 (-)-11 ,14-dioxoabieta-8,12-dien-18-oate (1%),methyl (+)-11-oxo-13β-abiet-8-en-18-oate (18%),methyl (-)-8α ,9α-epoxy-7-oxo-13β-abietan-18-oate (2%),methyl (+)-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+) -11,14-dihydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+)-7

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.527