2-[3-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxirane | 1026024-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxirane
• CAS: 1026024-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XKYWMXHQFFFLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxirane 在 (R,R)-Co(III)-salen-OAc 水 作用下， 以47%的产率得到(2R)-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  （的不对称合成小号）-vigabatrin ®和（小号）-dihydrokavain通过钴催化的环氧化物的水解动力学拆分

  摘要：

  简明路线（的不对称合成小号）-vigabatrin ®和（小号-dihydrokavain已使用外消旋环氧化物和与二甲基锍甲基氧作为关键步骤端子环氧化物的区域专一开口的共催化的水解动力学拆分描述）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.064
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[3-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）促进高效串联重排-α-加成策略合成α-羟基酰胺

  摘要：

  据报道，一种新的串联工艺首次提供了从环氧化物中获得 α-羟基酰胺的途径。在此，我们探索了 InCl3 介导的环氧化物串联重排为醛以及 TosMIC 与原位衍生醛的 α-加成。公开了一种前所未有的 C-C 键形成反应，其特点是条件温和、产率高、反应时间更短。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561602

文献信息

• Indium(III) Chloride Promoted Highly Efficient Tandem Rearrangement–α-Addition Strategy towards the Synthesis of α-Hydroxyamides
  作者：Y. Prapurna、Kadari Lingaswamy、Dumpala Mohan、Palakodety Krishna

  DOI：10.1055/s-0035-1561602

  日期：——

  A new tandem process is reported that provides access to α-hydroxyamides from epoxides for the first time. Herein, we explore ­InCl3-mediated tandem rearrangement of epoxides to aldehydes and α-addition of TosMIC to in situ derived aldehydes. An unprecedented C–C bond-forming reaction is disclosed that features mild conditions, high yields, and shorter reaction times.

  据报道，一种新的串联工艺首次提供了从环氧化物中获得 α-羟基酰胺的途径。在此，我们探索了 InCl3 介导的环氧化物串联重排为醛以及 TosMIC 与原位衍生醛的 α-加成。公开了一种前所未有的 C-C 键形成反应，其特点是条件温和、产率高、反应时间更短。
• Asymmetric synthesis of (S)-vigabatrin® and (S)-dihydrokavain via cobalt catalyzed hydrolytic kinetic resolution of epoxides
  作者：I. Victor Paul Raj、A. Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.064

  日期：2008.4

  A concise route to the asymmetric synthesis of (S)-vigabatrin® and (S)-dihydrokavain has been described using Co-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of racemic epoxides and regiospecific opening of terminal epoxides with dimethylsulfonium methylide as the key steps.

  简明路线（的不对称合成小号）-vigabatrin ®和（小号-dihydrokavain已使用外消旋环氧化物和与二甲基锍甲基氧作为关键步骤端子环氧化物的区域专一开口的共催化的水解动力学拆分描述）。