(2R)-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxirane | 1026024-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxirane
• CAS: 1026024-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XKYWMXHQFFFLLQ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxirane 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-1-((4-(benzyloxy)oct-7-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  ()-1-四氢芘酚的另一种立体选择性合成

  摘要：

  (-)-1-四氢吡喃并酚 Mahesh Madala*、Balamurali Raman、KV Sastry、Sridhar Musulla a,b 和 Gattu Sridhar d GVK Biosciences Private Limited、Nacharam、IDA Mallapur、Hyderabad、Telangana 500076 化学系的替代立体选择性合成University, Hyderabad, Telangana 500082, India Teegala Krishna reddy 药学院, Medbowli, Meerpet, Saroornagar, Hyderabad, Telangana 500097, India d Organic and Biomolecular Chemistry Division, CSIR-Indian Institute of Chemical

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.316
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxirane 在 (R,R)-Co(III)-salen-OAc 水 作用下， 以47%的产率得到(2R)-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  （的不对称合成小号）-vigabatrin ®和（小号）-dihydrokavain通过钴催化的环氧化物的水解动力学拆分

  摘要：

  简明路线（的不对称合成小号）-vigabatrin ®和（小号-dihydrokavain已使用外消旋环氧化物和与二甲基锍甲基氧作为关键步骤端子环氧化物的区域专一开口的共催化的水解动力学拆分描述）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.064

文献信息

• Synthesis and Analysis of Natural‐Product‐Like Macrocycles by Tandem Oxidation/Oxa‐Conjugate Addition Reactions
  作者：Hyunji Lee、Kayla Sylvester、Emily R. Derbyshire、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/chem.201900620

  日期：2019.5.7

  traditional small‐molecule drug discovery programs focus on a relatively narrow range of chemical space, most human proteins are viewed as unreachable targets. Consequently, there is a strong interest in expanding the chemical space in drug discovery beyond traditional small molecules. Here, a strategy for the preparation of a broad natural‐product‐like macrocyclic library by using the tandem allylic

  由于传统的小分子药物发现计划只针对相对狭窄的化学空间范围，因此大多数人类蛋白质被视为无法达到的目标。因此，人们对将药物发现中的化学空间扩展到传统的小分子以外的领域产生了浓厚的兴趣。在这里，报道了通过使用串联烯丙基氧化/氧杂共轭物加成和大环化反应来制备广泛的类似天然产物的大环文库的策略。化学信息学分析表明，该含四氢吡喃的大环文库在化学空间中与天然产物显着重叠。此方法可用于设计可能更深入地研究类似于天然产物的空间的库。
• Stereoselective total synthesis of paecilomycin E and F and its two congeners Cochliomycin C and 6-epi-Cochliomycin C
  作者：Sudhakar Kadari、Hemasri Yerrabelly、Jayaprakash Rao Yerrabelly、Thirupathi Gogula、Yadaiah Goud、Gangadhar Thalari、Sai Reddy Doda

  DOI：10.1080/00397911.2018.1472282

  日期：2018.7.18

  the total synthesis of Paecilomycins E (1) and F (2), Cochliomycin C (4) and 6-epi-Cochliomycin C (3) is described. The synthesis involves novel route to the synthesis of Paecilomycin E and F and further conversion to Cochliomycin C and 6-epi-Cochliomycin C. Olefin metathesis and base promoted macro lactonization being the key reactions followed by chlorination to achieve target Cochliomycin C and

  摘要描述了一种高效、简洁的方法来全合成拟青霉素 E (1) 和 F (2)、Cochliomycin C (4) 和 6-epi-Cochliomycin C (3)。该合成涉及合成拟青霉素 E 和 F 并进一步转化为 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的新途径。烯烃复分解和碱促进大环内酯化是关键反应，然后氯化以达到目标 Cochliomycin C 和 6-epi -Cochliomycin C. 图形摘要
• Stereoselective synthesis of (-)-tetrahydropyrenophorol
  作者：Vyasabhattar Ramanujan、Shaik Sadikha、Kumar Pavan

  DOI：10.2298/jsc190823040r

  日期：——

  from the plant Fagonia cretica . The total synthesis of (–)-1-tetrahydro­pyr­enophorol was achieved in an elegant and linear manner from readily an acces­sible racemic epoxide. The archetypal reactions include regioselective opening of the epoxide, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and Mitsunobu cyclo­dimerization to construct the requisite 16-membered bis-lactone. The synthetic approach demonstrated

  从植物Fagonia cretica中分离出了一种有趣的大环己二醇四氢吡喃酚。（–）-1-四氢吡咯啉酚的合成很容易就可以从外消旋的外消旋环氧化物中以优雅而线性的方式完成。原型反应包括环氧化物的区域选择性开放，Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu环二聚化，以构建必要的16元双内酯。此处展示的合成方法非常简单，可以经济且高度立体选择性的方式用于相关化合物的合成。
• Asymmetric synthesis of (S)-vigabatrin® and (S)-dihydrokavain via cobalt catalyzed hydrolytic kinetic resolution of epoxides
  作者：I. Victor Paul Raj、A. Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.064

  日期：2008.4

  A concise route to the asymmetric synthesis of (S)-vigabatrin® and (S)-dihydrokavain has been described using Co-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of racemic epoxides and regiospecific opening of terminal epoxides with dimethylsulfonium methylide as the key steps.

  简明路线（的不对称合成小号）-vigabatrin ®和（小号-dihydrokavain已使用外消旋环氧化物和与二甲基锍甲基氧作为关键步骤端子环氧化物的区域专一开口的共催化的水解动力学拆分描述）。
• An alternative stereoselective synthesis of (-)-1-tetrahydropyrenophorol
  作者：Mahesh Madala、Balamurali Raman、K.V. Sastry、Sridhar Musulla、Gattu Sridhar

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.316

  日期：——

  An alternative stereoselective synthesis of (-)-1-Tetrahydropyrenophorol Mahesh Madala*, Balamurali Raman, K. V. Sastry, Sridhar Musulla a,b and Gattu Sridhar d GVK Biosciences Private Limited, Nacharam, IDA Mallapur, Hyderabad, Telangana 500076 Department of Chemistry, JNT University, Hyderabad, Telangana 500082, India Teegala Krishna reddy college of Pharmacy, Medbowli, Meerpet, Saroornagar, Hyderabad

  (-)-1-四氢吡喃并酚 Mahesh Madala*、Balamurali Raman、KV Sastry、Sridhar Musulla a,b 和 Gattu Sridhar d GVK Biosciences Private Limited、Nacharam、IDA Mallapur、Hyderabad、Telangana 500076 化学系的替代立体选择性合成University, Hyderabad, Telangana 500082, India Teegala Krishna reddy 药学院, Medbowli, Meerpet, Saroornagar, Hyderabad, Telangana 500097, India d Organic and Biomolecular Chemistry Division, CSIR-Indian Institute of Chemical