(8S,9R)-6'-Pentyloxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol | 148112-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (8S,9R)-6'-Pentyloxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol
• 英文别名: (9S)-6'-Pentyloxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol
• CAS: 148112-26-9
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₂
• 分子量: 382.546
• InChiKey: MKMOVFLVIQQDKX-PMASJOIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydrocupreidine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (8S,9R)-6'-Pentyloxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Ghosh; Chatterjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1932, vol. 9, p. 83,85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modified cinchona alkaloid ligands: Improved selectivities in the osmium tetroxide catalyzed asymmetric dihydroxylation (AD) of terminal olefins
  作者：Mark P. Arrington、Youssef L. Bennani、Thomas Göbel、Patrick Walsh、Shu-Hai Zhao、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60129-6

  日期：1993.11

  Modification on the quinuclidine and the quinoline moieties of the bis cinchona-alkaloid phthalazine ligands resulted in improved enantioselectivities in the osmium tetroxide catalyzed dihydroxylation of olefins. For the first time 1-decene, a common model for terminal aliphatic olefins, afforded enantioselectivities of over ninety percent.

  对双金鸡纳生物碱酞嗪配体的奎尼丁和喹啉部分的修饰导致四氧化os催化的烯烃的二羟基化反应的对映选择性提高。1-癸烯，一种末端脂肪族烯烃的通用模型，首次提供了超过90％的对映选择性。