rac-2-(chloroacetylamino)decanoic acid | 84209-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-2-(chloroacetylamino)decanoic acid
• 英文别名: 2-(2-chloro-acetylamino)-decanoic acid；2-(2-Chlor-acetylamino)-decansaeure；2-Chloracetamino-decansaeure；2-(2-Chloroacetamido)decanoic acid；2-[(2-chloroacetyl)amino]decanoic acid
• CAS: 84209-81-4
• 化学式: C₁₂H₂₂ClNO₃
• 分子量: 263.765
• InChiKey: IGVIHTNKLOJINZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-(chloroacetylamino)decanoic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-hydroxydecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of (+)-8-hydroxyhexadecanoic acid, an endogenous inhibitor for spore germination in Lygodium japonicum.

  摘要：

  (S)-(+)-2-氨基癸酸经过 9 个步骤转化为(+)-8-羟基十六烷酸，这是日本枸杞的一种孢子萌发内源抑制剂，确定其绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.2319
• 作为产物：
  描述：

  acetylamino-octyl-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 rac-2-(chloroacetylamino)decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of (+)-8-hydroxyhexadecanoic acid, an endogenous inhibitor for spore germination in Lygodium japonicum.

  摘要：

  (S)-(+)-2-氨基癸酸经过 9 个步骤转化为(+)-8-羟基十六烷酸，这是日本枸杞的一种孢子萌发内源抑制剂，确定其绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.2319

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 2-OCTYLGLYCINE ESTER HAVING OPTICAL ACTIVITY
  申请人：AMINOLOGICS CO., LTD.

  公开号：US20210179538A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  A method for producing a 2-octylglycine ester having optical activity from a racemic 2-octyl-DL-glycine ester and, more particularly, to a method for producing a 2-octyl-L-glycine ester or a 2-octyl-D-glycine ester by using a chiral mandelic acid as an optical resolution agent.

  一种从消旋的2-辛基-DL-甘氨酸酯生产具有光学活性的2-辛基甘氨酸酯的方法，更具体地说，是使用手性扁桃酸作为光学拆分剂来生产2-辛基-L-甘氨酸酯或2-辛基-D-甘氨酸酯的方法。
• Solid-Phase Synthesis of Chlorofusin Analogues
  作者：Esther C. Y. Woon、Mariangela Arcieri、Andrew F. Wilderspin、John P. Malkinson、Mark Searcey

  DOI：10.1021/jo070450a

  日期：2007.7.1

  We report an efficient and versatile solid-phase synthesis through which two series of chlorofusin analogues, one bearing varying chromophores and the other with various amino acid substitutions in the cyclic peptide, were synthesized. These peptides were prepared using a strategy involving side-chain immobilization, on-resin cyclization, and postcyclization modification. The success of these syntheses

  我们报告了一种有效而通用的固相合成方法，通过该方法合成了两个系列的氯夫西林类似物，一个带有变化的生色团，另一个带有环状肽中的多种氨基酸取代基。使用涉及侧链固定，树脂上环化和环化后修饰的策略制备这些肽。这些合成方法的成功证明了该方法的广泛实用性。评价了两个系列的类似物对p53 / MDM2相互作用的抑制活性，但显示在所测试的浓度范围内是无活性的。这表明活性可能需要完整的生色团结构。
• Birnbaum et al., Journal of Biological Chemistry, 1953, vol. 203, p. 333,334
  作者：Birnbaum et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lin; Li; Huang, Science and technology in China, 1948, vol. 1, p. 9
  作者：Lin、Li、Huang

  DOI：——

  日期：——
• Huang; Lin; Li, Journal of the Chinese Chemical Society, 1947, vol. 15, p. 52
  作者：Huang、Lin、Li

  DOI：——

  日期：——