4-amino-7-β-D-arabinofuranosylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-thiocarboxamide 5'-monophosphate | 118149-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-amino-7-β-D-arabinofuranosylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-thiocarboxamide 5'-monophosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-5-carbamothioyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen phosphate；[(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-5-carbamothioylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 118149-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₅O₇PS
• 分子量: 405.328
• InChiKey: WXFZPSJFORKKOM-GVYNHYCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carbonitrile 在 吡啶 、 硫化氢 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-amino-7-β-D-arabinofuranosylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-thiocarboxamide 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  结构上与抗生素丰卡霉素和桑格霉素有关的5-取代-7-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的简便合成

  摘要：

  由2-乙氧基亚甲基氨基-5-制备的4-氨基-7-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-5-腈（6a）用三氯化硼将溴吡咯-3，4-二碳腈（4）脱苄基，得到ara- totocamycin（6b）。6b的进一步官能团转化提供了通往4-氨基-7-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-5-硫代羧酰胺（ara - thiosangivamycin，7a）以及相应的5-羧酰胺肟8a和5的途径。-羧box8b衍生物。未保护的7a的磷酸化三氯氧磷给ARA -thiosangivamycin 5'-单磷酸（7B）。2'- ø乙酰基ARA -thiosangivamycin（10B制备通过乙酰化前药）9A，接着脱保护吨酸性条件下丁基二组，而不用酰基迁移。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250366