1-acetyl-5-hydroxy-2-(2-oxopropyl)anthraquinone | 139462-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-acetyl-5-hydroxy-2-(2-oxopropyl)anthraquinone
• 英文别名: 1-Acetyl-5-hydroxy-2-(2-oxopropyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 139462-14-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: CXCKIJPFCPARQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  586.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-hydroxy-2-(2-oxopropyl)anthraquinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Tetrangulol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-urdamycinone B through polyketide condensation

  摘要：

  (-)-Urdamycinone B的对映体，是一款天然抗肿瘤抗生素，通过运用多聚缩合反应成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo00032a009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-tert-butoxycarbonyl-2-oxopropyl)-1,8-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-acetyl-5-hydroxy-2-(2-oxopropyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-urdamycinone B through polyketide condensation

  摘要：

  (-)-Urdamycinone B的对映体，是一款天然抗肿瘤抗生素，通过运用多聚缩合反应成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo00032a009

文献信息

• Synthesis of Angucyclines. 8. Biomimetic-Type Synthesis of Rabelomycin, Tetrangomycin, and Related Ring B Aromatic Angucyclinones
  作者：Karsten Krohn、Norbert Böker、Ulrich Flörke、Christian Freund

  DOI：10.1021/jo9622587

  日期：1997.4.1

  The angucyclinones with aromatic ring B (1a-c and 2a-c) are prepared in a biomimetic-type synthesis by two successive aldol cyclizations starting from the substituted naphthoquinones 12a-c. In both cyclization steps the C-H acidity of the potential nucleophilic centers determines the mode of cyclization under kinetically controlled conditions. The tetrahydroanthraquinones 13a-c/14a-c are hydroxylated

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。