methyl 3-(3-tert-butoxycarbonyl-2-oxopropyl)-1,8-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate | 130519-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-(3-tert-butoxycarbonyl-2-oxopropyl)-1,8-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,8-dihydroxy-3-(4-tert-butoxy-2,4-dioxobutyl)-2-naphthoate；Methyl 1,8-dihydroxy-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,4-dioxobutyl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 130519-94-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: OPOCWZYTHXXVGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-tert-butoxycarbonyl-2-oxopropyl)-1,8-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到tert-butyl 2-(9,10-dihydroxy-1-oxo-1H-benzo[g]isochromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物生物合成的甲硅烷基保护的早期中间体的全合成

  摘要：

  缩酮或二硫缩酮保护的异香豆素 15-18 在与乙酰乙酸酯 (10) 或戊烷-2,4-二酮 (19) 双阴离子和丙酮单阴离子的反应中得到相应的 1-萘酚 21-26。将二硫缩酮保护的酯 28 置于 Baker-Venkataraman 反应条件下，产生了早期 decaketide 抗生素中间体 2b 的 8-脱氧互变异构保护形式 29/30。然而，在不破坏分子的情况下不能去除二硫缩酮保护基团。因此，通过将 33a 和 33b 甲硅烷基化，得到 34a 和 34b，然后用乙酰二甲酮处理，制备了甲硅烷基保护的不稳定早期三环和四环脱环肽生物合成中间体 37a、37b 和 38a（安古环素和蒽环类抗肿瘤抗生素的前体） . 最终合成目标，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000067
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 methyl 1,8-dihydroxy-2-(methoxycarbonyl)-3-naphthylacetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 3-(3-tert-butoxycarbonyl-2-oxopropyl)-1,8-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物生物合成的甲硅烷基保护的早期中间体的全合成

  摘要：

  缩酮或二硫缩酮保护的异香豆素 15-18 在与乙酰乙酸酯 (10) 或戊烷-2,4-二酮 (19) 双阴离子和丙酮单阴离子的反应中得到相应的 1-萘酚 21-26。将二硫缩酮保护的酯 28 置于 Baker-Venkataraman 反应条件下，产生了早期 decaketide 抗生素中间体 2b 的 8-脱氧互变异构保护形式 29/30。然而，在不破坏分子的情况下不能去除二硫缩酮保护基团。因此，通过将 33a 和 33b 甲硅烷基化，得到 34a 和 34b，然后用乙酰二甲酮处理，制备了甲硅烷基保护的不稳定早期三环和四环脱环肽生物合成中间体 37a、37b 和 38a（安古环素和蒽环类抗肿瘤抗生素的前体） . 最终合成目标，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000067

文献信息

• First Chemical Synthesis of the Antiviral Agents S2502 and S2507
  作者：Karsten Krohn、Krisztina Vukics

  DOI：10.1055/s-2007-983873

  日期：2007.9

  The first chemical synthesis of S2502 and S2507, highly active antiviral, bioengineered fermentation products, has been achieved using a biomimetic approach. Key steps of the synthesis involved addition of the dianion of acetylacetone to isochromene 10, followed by boron tribromide mediated simultaneous methyl ether cleavage, E/ Z isomerization, cyclization, and transesterification/saponification to

  S2502 和 S2507 是高效抗病毒生物工程发酵产物的首次化学合成，已使用仿生方法实现。合成的关键步骤包括将乙酰丙酮的双阴离子添加到异色烯 10 中，然后是三溴化硼介导的同时甲基醚裂解、E/Z 异构化、环化和酯交换/皂化，得到 S2502 (7) 和 S2507 (8)。在相关反应中，通过用乙酰乙酸甲酯的双阴离子处理异色烯10，然后进行三溴化硼处理，获得类似的酯20和21。
• Total synthesis of (-)-urdamycinone B through polyketide condensation
  作者：Masahiko Yamaguchi、Tadashi Okuma、Akira Horiguchi、Chinatsu Ikeura、Toru Minami

  DOI：10.1021/jo00032a009

  日期：1992.3

  (-)-Urdamycinone B, the enantiomer of a natural antitumor antibiotic, was synthesized by employing polyketide condensation reactions.

  (-)-Urdamycinone B的对映体，是一款天然抗肿瘤抗生素，通过运用多聚缩合反应成功合成。
• A biomimetic synthesis of (±)-nanaomycin A
  作者：Masahiko Yamaguchi、Shigeo Nakamura、Tadashi Okuma、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97504-x

  日期：1990.1
• YAMAGUCHI, MASAHIKO;NAKAMURA, SHIGEO;OKUMA, TADASHI;MINAMI, TORU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 3913-3916
  作者：YAMAGUCHI, MASAHIKO、NAKAMURA, SHIGEO、OKUMA, TADASHI、MINAMI, TORU

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Silyl-Protected Early Intermediates of Polyketide Biosynthesis
  作者：Karsten Krohn、Anne Vidal、Hoan Trang Tran-Thien、Ulrich Flörke、Andreas Bechthold、Gilles Dujardin、Ivan Green

  DOI：10.1002/ejoc.201000067

  日期：——

  through silylation of 33a and 33b, to afford 34a and 34b, and subsequent treatment with acetylacetone dianion. The ultimate synthetic goal, the silyl-protected 2,3-dialkylated naphthol derivative 41, was achieved by selective elongation of the bottom chain of the bis-silyl-protected methyl ester 36 with acetylacetone dianion.

  缩酮或二硫缩酮保护的异香豆素 15-18 在与乙酰乙酸酯 (10) 或戊烷-2,4-二酮 (19) 双阴离子和丙酮单阴离子的反应中得到相应的 1-萘酚 21-26。将二硫缩酮保护的酯 28 置于 Baker-Venkataraman 反应条件下，产生了早期 decaketide 抗生素中间体 2b 的 8-脱氧互变异构保护形式 29/30。然而，在不破坏分子的情况下不能去除二硫缩酮保护基团。因此，通过将 33a 和 33b 甲硅烷基化，得到 34a 和 34b，然后用乙酰二甲酮处理，制备了甲硅烷基保护的不稳定早期三环和四环脱环肽生物合成中间体 37a、37b 和 38a（安古环素和蒽环类抗肿瘤抗生素的前体） . 最终合成目标，