trans,trans-3-Nitro-1,3-cyclohexandioldiacetat | 51269-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: trans,trans-3-Nitro-1,3-cyclohexandioldiacetat
• 英文别名: (1R,2r,3S)-3-acetoxy-2-nitrocyclohexyl acetate；trans-2-Nitro-cyclohexandiol-(1,3)-diactat；Diacetyl-trans-2-nitro-cyclohexandiol-(1.3)
• CAS: 51269-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: KWSPJRXIPVXYGD-MYJAWHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-3-Nitro-1,3-cyclohexandioldiacetat 在 phosphat-puffer pH 7.0 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 <(R)-2-nitro-2-cyclohexenyl>-pivalat
  参考文献：
  名称：

  对映体对乙酰乙酸酯2-硝基-1,3-二醇酯类Schweineleber-酯酶和Herstellung对映异构体衍生物2-硝基-烯丙基烯胆碱（手性Verknüpfungsreagenzien）† ‡

  摘要：

  猪肝酯酶对2-硝基-1,3-丙二醇的二乙酸酯进行对映选择性皂化和2-硝基烯丙醇的对映体纯衍生物的制备（手性多重偶联试剂）

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710102
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans,trans-3-Nitro-1,3-cyclohexandioldiacetat
  参考文献：
  名称：

  对映体对乙酰乙酸酯2-硝基-1,3-二醇酯类Schweineleber-酯酶和Herstellung对映异构体衍生物2-硝基-烯丙基烯胆碱（手性Verknüpfungsreagenzien）† ‡

  摘要：

  猪肝酯酶对2-硝基-1,3-丙二醇的二乙酸酯进行对映选择性皂化和2-硝基烯丙醇的对映体纯衍生物的制备（手性多重偶联试剂）

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710102

文献信息

• Some Synthetic Interconversions in the Nitrocyclohexane System
  作者：Hans H. Baer、Douglas C. Shields、Geoffrey G. Dawson

  DOI：10.1139/v73-426

  日期：1973.9.1

  Several transformations starting from trans, trans-2-nitrocyclohexane-1,3-diol (1) and its diacetate (2) were carried out as model reactions for synthetic work on nitro sugars. They included methylation with diazomethane, dehydration, dehydroacetylation, nucleophilic elimination–additions with alcohols, and bromination. The monomethyl ether of 1 (3), the monomethyl ether acetate (5), the dimethyl and dibenzyl ethers (4 and 9), bromonitro compounds derived from 1 and 4 (13 and 14), and four 3-substituted 2-nitro-cyclohexenes with methoxyl, ethoxyl, acetoxyl, and hydroxyl groups as substituents (6, 8, 7, and 11, respectively) were obtained in these studies. The nitronate formation of 1 and 4 and attendant production of nitroolefins was investigated by u.v. spectroscopy.

  本研究以trans-2-硝基环己烷-1,3-二醇（1）及其二乙酸酯（2）为模型反应物，进行了多种转化反应，以研究硝基糖的合成。这些反应包括二甲基化、脱水、脱乙酰基化、亲核消除-加成反应、溴代反应等。在这些研究中，得到了1的单甲醚（3）、单甲醚醋酸酯（5）、二甲醚和二苄基醚（4和9）、由1和4衍生的溴硝基化合物（13和14），以及四种3-取代的2-硝基环己烯，其取代基分别为甲氧基、乙氧基、乙酰氧基和羟基（6、8、7和11）。此外，本研究还通过紫外光谱研究了1和4的硝酸盐形成和硝基烯的生成。
• Polyethylene glycol monomethyl ether-modified pig liver esterase: Preparation, characterization and catalysis of enantioselective hydrolysis in water and acylation in organic solvents
  作者：Ludger Heiss、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00631-l

  日期：1995.5

  and photon correlation spectroscopy. It retains the activity of native PLE in the enantioselective hydrolysis of prochiral diesters 2, 4, 6 and 8 to the monoesters 3, 5, 7 and 9, respectively, in water. MPEG-PLE is soluble and active in organic solvents. The MPEG-PLE catalyzed acylation of prochiral diols 10 and 11 with vinyl acetate in toluene leads to monoacetates ent-5 and 9, respectively.

  通过将PLE修改为1来制备MPEG-PLE，并通过凝胶电泳，尺寸排阻色谱，阴离子交换色谱和光子相关光谱进行表征。它保留天然PLE的前手性中二酯的对映选择性水解活性2，4，6和8的单酯3，5，7和9，分别在水。MPEG-PLE可溶于有机溶剂并具有活性。前手性二醇的MPEG-PLE催化酰化10和11在甲苯中导致单乙酸酯的乙酸乙烯酯ENT - 5和9分别。
• Polyamino-Zucker. V. Modellreaktionen zur Aminierung cyclischer Nitrodiole
  作者：Toshio Nakagawa、Tohru Sakakibara、Frieder W. Lichtenthaler

  DOI：10.1246/bcsj.43.3861

  日期：1970.12

  On treatment of lr,3c-diacetoxy-2t-nitrocyclohexane (3) or its 1,3-dimesyloxy analogue 4 with primary amines or ammonia, nitrodiamines (5–11) are obtained via an elimination-addition mechanism. Similar aminations of lr-methyl-1-nitrocyclohexane-2c,6c-diol (15) or its di-O-acetate 16 give C-methyl branched nitrodiamines (12–14), which are also formed by reaction of glutaraldehyde with nitromethane and amines. Structures and conformations of the products obtained were deduced from IR and NMR data.

  在用伯胺或氨、硝基二胺（5-11）处理lr,3c-二乙酰氧基-2t-硝基环己烷（3）或其1,3-二甲基氧基类似物4时，通过消除-加成机制得到硝基二胺（5-11）。lr-甲基-1-硝基环己烷-2c,6c-二醇（15）或其二-O-乙酸酯16的类似胺化反应生成C-甲基支链硝基二胺（12-14），后者也可通过戊二醛与硝基甲烷和胺的反应形成。从红外和核磁共振数据中推断出所得产物的结构和构象。
• Model reactions for a synthesis of streptamine based on the diamination of nitrocyclitol acetates
  作者：Hans H. Baer、Margaret C. T. Wang

  DOI：10.1139/v68-463

  日期：1968.9.1

  Treatment of trans,trans-2-nitro-1,3-cyclohexanediol diacetate with ammonia followed by acetylation gives trans,trans 1,3-diacetamido-2-nitrocyclohexane (4). Catalytic hydrogenation of 4 and subsequent acetylation lead to trans,trans-2,6-diacetamidocyclohexylamine (5) and trans,trans-1,2,3-triacetamidocyclohexane (6), respectively. Permanganate oxidation of 4 affords cis-2,6-diacetamidocyclohexanone (7; 2,4-dinitrophenylhydrazone, 8). Sodium borohydride reduction of 7 produces trans,trans-2,6-diacetamidocyclohexanol (9; O-acetate, 10).

  对trans，trans-2-硝基-1,3-环己二醇二乙酸酯的处理，先用氨处理再乙酰化，得到trans，trans-1,3-二乙酰胺基-2-硝基环己烷（4）。对4进行催化氢化，然后乙酰化，分别得到trans，trans-2,6-二乙酰胺基环己基胺（5）和trans，trans-1,2,3-三乙酰胺基环己烷（6）。对4进行高锰酸钾氧化，得到顺式-2,6-二乙酰胺基环己酮（7；2,4-二硝基苯肼，8）。对7进行氢化硼钠还原，得到trans，trans-2,6-二乙酰胺基环己醇（9；O-乙酸酯，10）。
• ENANTIOSELECTIVE SAPONIFICATION WITH PIG LIVER ESTERASE (PLE): (1S,2S,3R)-3-HYDROXY-2-NITROCYCLOHEXYL ACETATE
  作者：Eberle, Martin、Missbach, Martin、Seebach, Dieter

  DOI：10.15227/orgsyn.069.0019

  日期：——