2,7-二苄基-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷 | 77415-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂螺环衍生物
• 中文名称: 2,7-二苄基-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷
• 中文别名: 2,7-1,2-二苯乙烷-2,7-二氮杂螺[4.4]壬烷
• 英文名称: 2,7-bis(phenylmethyl)-2,7-diazaspiro<4.4>nonane
• 英文别名: 2,7-dibenzyl-2,7-diaza-spiro[4.4]nonane；2,7-Dibenzyl-2,7-diazaspiro[4.4]nonane
• CAS: 77415-72-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂
• 分子量: 306.451
• InChiKey: WPXWNSDBRUCWKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220 °C(Press: 0.75 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二苄基-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷 在 di-HBr 作用下， 以 氢溴酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,7-二氮杂螺[4.4]壬烷
  参考文献：
  名称：

  Rifamycin derivatives

  摘要：

  公式I的新的利福霉素衍生物（包括氢醌和相应的醌（C1-C4）形式）：或其盐，水合物或前药，其中：首选的R包括氢，乙酰基；L是连接基，首选的连接基元素从图1中的1到5个组合中选择，但L不是其中R1是H，甲基或烷基。这些创新的化合物具有有价值的抗生素特性。具有这些化合物的制剂可用于控制或预防哺乳动物（包括人类和非人类）的传染性疾病。特别是，这些化合物表现出显著的抗菌活性，甚至对多重耐药菌株也有效。

  公开号：

  US20060019985A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氰基戊二酸二乙酯 在 钴 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、37.23 MPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 2,7-二苄基-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷
  参考文献：
  名称：

  Quinolone antibacterial agents substituted at the 7-position with spiroamines. Synthesis and structure-activity relationships

  摘要：

  A series of fluoroquinolone antibacterials having the 7-position (10-position of pyridobenzoxazines) substituted with 2,7-diazaspiro[4.4]nonane (4b), 1,7-diazaspiro[4.4]nonane (5a), or 2,8-diazaspiro[5.5]undecane (6b) was prepared, and their biological activities were compared with piperazine and pyrrolidine substituted analogues. Most exhibited potent Gram-positive and Gram-negative activity, especially when side chain 4b was N-alkylated.

  DOI：

  10.1021/jm00170a035

文献信息

• Discovery of AD258 as a Sigma Receptor Ligand with Potent Antiallodynic Activity
  作者：Maria Dichiara、Francesca Alessandra Ambrosio、Sang Min Lee、M. Carmen Ruiz-Cantero、Jessica Lombino、Adriana Coricello、Giosuè Costa、Dhara Shah、Giuliana Costanzo、Lorella Pasquinucci、Kyung No Son、Giuseppe Cosentino、Rafael González-Cano、Agostino Marrazzo、Vinay Kumar Aakalu、Enrique J. Cobos、Stefano Alcaro、Emanuele Amata

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00959

  日期：2023.8.24

  The design and synthesis of a series of 2,7-diazaspiro[4.4]nonane derivatives as potent sigma receptor (SR) ligands, associated with analgesic activity, are the focus of this work. In this study, affinities at S1R and S2R were measured, and molecular modeling studies were performed to investigate the binding pose characteristics. The most promising compounds were subjected to in vitro toxicity testing

  设计和合成一系列 2,7-二氮杂螺[4.4]壬烷衍生物作为有效的 sigma 受体 (SR) 配体，与镇痛活性相关，是这项工作的重点。在本研究中，测量了 S1R 和 S2R 的亲和力，并进行了分子建模研究以研究结合姿势特征。最有前途的化合物经过体外毒性测试，随后筛选体内镇痛特性。化合物9d ( AD258 ) 表现出可忽略不计的体外细胞毒性和对两种 SR 的高结合亲和力（K i S1R = 3.5 nM，K i S2R = 2.6 nM），但对其他疼痛相关靶点没有，并且在辣椒素引起的异常性疼痛模型，在极低剂量（0.6-1.25 mg/kg）下达到最大的抗异常性疼痛效果。功能活动实验表明， 9d的作用需要 S1R 拮抗作用，并且不会引起运动障碍。此外，9d表现出良好的药代动力学特征。
• Absolute configuration of 2,7-diazaspiro[4,4]nonane. A reassignment
  作者：C. G. Overberger、David Wei Wang、Richard K. Hill、Grant R. Krow、David W. Ladner

  DOI：10.1021/jo00326a031

  日期：1981.6
• OVERBERGER C. G.; WANG D. W.; HILL R. K.; KROW G. R.; LADNER D. W., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 13, 2757-2764
  作者：OVERBERGER C. G.、 WANG D. W.、 HILL R. K.、 KROW G. R.、 LADNER D. W.

  DOI：——

  日期：——
• RIFAMYCIN DERIVATIVES FOR TREATING MICROBIAL INFECTIONS
  申请人：Cumbre Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1781670A1

  公开（公告）日：2007-05-09
• JPH1160577A
  申请人：——

  公开号：JPH1160577A

  公开（公告）日：1999-03-02