methyl 2-[4-(dimethylamino)-2-methoxyphenyl]-5-(3-hydroxypropyl)-7,17-diazatricyclo[8.7.0.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene-2-carboxylate | 129112-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[4-(dimethylamino)-2-methoxyphenyl]-5-(3-hydroxypropyl)-7,17-diazatricyclo[8.7.0.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene-2-carboxylate
• CAS: 129112-77-2；129260-99-7
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₄
• 分子量: 493.646
• InChiKey: NWUHXMMWLWRQLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[4-(dimethylamino)-2-methoxyphenyl]-5-(3-hydroxypropyl)-7,17-diazatricyclo[8.7.0.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene-2-carboxylate 在 三乙胺 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-Benzyloxycarbonyl-5-(3-methansulfonyloxypropyl)-8-<2-methoxy-4-(N,N-dimethylamino)-phenyl>-1,2,4,5,6,7,8,9-octahydro-3H-azecino<5,4-b>indol-8-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von vinblastin-derivaten VI，合成von 20'-desethyl-20'-desoxy-c'-homovinblastin

  摘要：

  环化后，乙酰唑吲哚衍生物与N，N-二甲基-间-茴香胺通过相应的氯吲哚偶联，在环化反应后，形成1：1的高卵磷脂衍生物和。同卵胺衍生物的相应反应。N，N-二甲基-间-茴香胺的化合物仅能导致C-10上具有非自然构型的化合物。通过非对映体的内酰胺的偶联用N，N-二甲基-间-茴香胺，芳基化的内酰胺和获得。内酰胺水解，然后进行环化作用，形成高乙酰胺。-氮杂环吲哚衍生物的偶联在环化后，通过氯吲哚胺与长春花碱联用，得到二聚体的混合物-产率为85％。重复色谱分离后，以27％的产率分离出20'-Deethyl-20'-deoxy-C'-homovinblastine ，并通过将其CD光谱与其他长春碱衍生物的CD光谱进行比较，确定了其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86687-4
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyloxycarbonyl-5-(3-benzyloxypropyl)-8-<2-methoxy-4-(N,N-dimethylamino)-phenyl>-1,2,4,5,6,7,8,9-octahydro-3H-azecino<5,4-b>-indol-8-carbonsaeuremethylester 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHILL, GOTTFRIED;PRIESTER, CLAUS ULRICH;WINDHOVEL, UDO FRANK;FRITZ, HANS, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1221-1230

  摘要：

  DOI：