(R)-methyl 3-phenylacetylamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3-phenylacetylamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl (3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[(2-phenylacetyl)amino]propanoate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: ABFUURVRKRCAIF-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸甲酯 盐酸盐 、 苯乙酸甲酯 在 Penicillin G Acylase on ChiroCLEC-EC 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (3S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[(2-phenylacetyl)amino]propanoate 、 (R)-methyl 3-phenylacetylamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  在有机溶剂中使用青霉素G酰基转移酶对β-氨基酯进行对映选择性酰化

  摘要：

  外消旋β-氨基酯的拆分已通过青霉素G酰基转移酶（ChiroCLEC TM -EC）催化的选择性酰化作用实现。该方法已使用三种不同的苯基乙酰基供体进行了优化，并描述了溶剂对反应速率的影响。我们的方法的效率通过合成五种具有高对映体纯度的不同β-氨基酯来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00554-7

文献信息

• Enantioselective acylation of β-aminoesters using penicillin G Acylase in organic solvents
  作者：Didier Roche、Kapa Prasad、Oljan Repic

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00554-7

  日期：1999.5

  racemic β-aminoesters has been achieved through selective acylation catalyzed by Penicillin G Acylase (ChiroCLECTM-EC). The method has been optimized using three different phenylacetyl donors, and the effect of solvents on the rate of reaction is described. The efficiency of our method is illustrated by the synthesis of five different β-aminoesters with high enantiomeric purities.

  外消旋β-氨基酯的拆分已通过青霉素G酰基转移酶（ChiroCLEC TM -EC）催化的选择性酰化作用实现。该方法已使用三种不同的苯基乙酰基供体进行了优化，并描述了溶剂对反应速率的影响。我们的方法的效率通过合成五种具有高对映体纯度的不同β-氨基酯来说明。