rac-2-cyclohexenyl-2-hydroxyethanoic acid methyl ester | 99334-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-2-cyclohexenyl-2-hydroxyethanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-(1-cyclohexenyl)acetate；Methyl 2-(cyclohexen-1-yl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 99334-06-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZZLRVOONNNJZDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-cyclohexenyl-2-hydroxyethanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以0.46 g的产率得到rac-2-cyclohexenyl-2-hydroxyethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸酯消旋酶的底物谱：底物和底物模型的最低结构要求

  摘要：

  扁桃消旋酶（EC 5.1.2.2）是少数几个生化特性良好的消旋酶之一。这种不依赖辅因子的酶的出色稳定性及其广泛的底物耐受性使其成为非天然α-羟基羧酸在生理反应条件下外消旋化的理想候选者，该条件可用于脱硫方案中，并与动力学拆分步骤结合使用。这篇综述总结了与该酶在制备规模生物转化中的应用有关的扁桃酸酯消旋酶的所有方面，并特别强调了其底物耐受性。底物结构活性数据的收集和评估导致了一套通用准则，这些准则被用作构建通用底物模型的基础，该准则可以快速估算给定底物的预期活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505012
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 盐酸 、 水 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 rac-2-cyclohexenyl-2-hydroxyethanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸酯消旋酶的底物谱：底物和底物模型的最低结构要求

  摘要：

  扁桃消旋酶（EC 5.1.2.2）是少数几个生化特性良好的消旋酶之一。这种不依赖辅因子的酶的出色稳定性及其广泛的底物耐受性使其成为非天然α-羟基羧酸在生理反应条件下外消旋化的理想候选者，该条件可用于脱硫方案中，并与动力学拆分步骤结合使用。这篇综述总结了与该酶在制备规模生物转化中的应用有关的扁桃酸酯消旋酶的所有方面，并特别强调了其底物耐受性。底物结构活性数据的收集和评估导致了一套通用准则，这些准则被用作构建通用底物模型的基础，该准则可以快速估算给定底物的预期活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505012

文献信息

• Selective Isomerization of Glycidates and Their Analogues with Triphenylsilyl Perchlorate or Electrogenerated Acid
  作者：Tsutomu Inokuchi、Masahiko Kusumoto、Sigeaki Matsumoto、Hiroyuki Okada、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1991.2009

  日期：1991.11

  Isomerization of glycidic esters and nitriles to the corresponding 2-hydroxy-3-alkenoates and their nitrile derivatives occurred on treatment with triphenylsilyl perchlorate or electrogenerated acid (EG acid). The cyanohydrin moiety of the nitriles 4 was transformed to a formyl group, giving the corresponding enals on treatment with weak base.

  用三苯基甲硅烷基高氯酸酯或电生酸（EG酸）处理时，缩水甘油酯和腈异构化为相应的2-羟基-3-烯酸酯及其腈衍生物。腈4的氰醇部分转化为甲酰基，用弱碱处理得到相应的烯醛。
• Method for isomerization a glycidate derivative
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0153692A2

  公开（公告）日：1985-09-04

  A catalyst for isomerization consisting essentially of a salt or complex salt represented by the formula: where M is a metal of Group IB, IIA, IIB or VIII of the periodic table, L is a ligand, Y is a conjugated base of a Bronsted acid, m is 0, 1, 2, 3 or 4 and n is 1, 2 or 3.

  一种异构化催化剂，主要由以下式子表示的盐或络合盐组成： 式中 M 为元素周期表 IB、IIA、IIB 或 VIII 族金属，L 为配体，Y 为勃朗斯特酸共轭碱，m 为 0、1、2、3 或 4，n 为 1、2 或 3。
• 3-Hydroxy-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]-dec-3-ene, a New Inhibitor of Lactate Dehydrogenase
  作者：Y Kato

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0900w-

  日期：1995.7.3
• US4621150A
  申请人：——

  公开号：US4621150A

  公开（公告）日：1986-11-04
• The Substrate Spectrum of Mandelate Racemase: Minimum Structural Requirements for Substrates and Substrate Model
  作者：Ulfried Felfer、Marian Goriup、Marion F. Koegl、Ulrike Wagner、Barbara Larissegger-Schnell、Kurt Faber、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200505012

  日期：2005.6

  This review summarizes all aspects of mandelate racemase relevant for the application of this enzyme in preparative-scale biotransformations with special emphasis on its substrate tolerance. Collection and evaluation of substrate structure-activity data led to a set of general guidelines, which were used as basis for the construction of a general substrate model, which allows a quick estimation of the

  扁桃消旋酶（EC 5.1.2.2）是少数几个生化特性良好的消旋酶之一。这种不依赖辅因子的酶的出色稳定性及其广泛的底物耐受性使其成为非天然α-羟基羧酸在生理反应条件下外消旋化的理想候选者，该条件可用于脱硫方案中，并与动力学拆分步骤结合使用。这篇综述总结了与该酶在制备规模生物转化中的应用有关的扁桃酸酯消旋酶的所有方面，并特别强调了其底物耐受性。底物结构活性数据的收集和评估导致了一套通用准则，这些准则被用作构建通用底物模型的基础，该准则可以快速估算给定底物的预期活性。