4-chloromercurio-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene | 1447672-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chloromercurio-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
• 英文别名: Chloro-(25,26,27,28-tetramethoxy-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)mercury；chloro-(25,26,27,28-tetramethoxy-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)mercury
• CAS: 1447672-30-1
• 化学式: C₃₂H₃₁ClHgO₄
• 分子量: 715.639
• InChiKey: FMQVMQREKAJYPF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromercurio-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene 在 三苯胂 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以0.08 g的产率得到25,26,27,28-Tetramethoxyhexacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19.04,24]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  meta-Bridged calix[4]arenes: a straightforward synthesis via organomercurial chemistry

  摘要：

  四烷基化的卡立克[4]芳烃与Hg(OCOCF3)2的区位选择性汞化反应生成了间位取代产物，从而实现了在卡立克芳烃骨架内的Pd催化分子内桥联。桥联衍生物在卡立克芳烃化学中代表了一种全新的取代模式，具有极度扭曲的腔体，可能在超分子化学中应用。

  DOI：

  10.1039/c3cc43284j
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-chloromercurio-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  meta-Bridged calix[4]arenes: a straightforward synthesis via organomercurial chemistry

  摘要：

  四烷基化的卡立克[4]芳烃与Hg(OCOCF3)2的区位选择性汞化反应生成了间位取代产物，从而实现了在卡立克芳烃骨架内的Pd催化分子内桥联。桥联衍生物在卡立克芳烃化学中代表了一种全新的取代模式，具有极度扭曲的腔体，可能在超分子化学中应用。

  DOI：

  10.1039/c3cc43284j

文献信息

• Unusual reactivity of upper-rim bridged calix[4]arenes – Friedel–Crafts alkylation via cleavage of the macrocyclic skeleton
  作者：Petr Slavík、Pavel Lhoták

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.072

  日期：2018.5

  common calix[4]arenes. As a consequence of highly enhanced inner strain, the bridged compounds can be cleaved under acidic conditions to form open oligomeric species (benzylic type carbocation) that can be used for the Friedel–Crafts alkylation of aromatic compounds. This behavior, never observed in common calix[4]arenes, demonstrates a reasonably amended reactivity invoked by the additional bridge.

  通过将汞直接引入基本骨架的间位位置，然后通过Pd催化的分子内桥连而制备的杯[4]芳烃的上缘桥接衍生物代表了一种新型的杯芳烃，在间位之间具有一个额外的单键相邻芳香单元的位置。由于这种短桥的存在，与普通杯[4]芳烃相比，这些化合物的空穴显示极差。由于内部应变高度增强，桥接化合物可在酸性条件下裂解形成开放的低聚物种（苄型碳正离子化），可用于芳族化合物的Friedel-Crafts烷基化。这种行为在普通杯[4]芳烃中从未观察到，证明了附加桥所引起的合理修正的反应性。