N^α-(acetyl)-N^α-benzyl-N^β-bis(tert-butyloxycarbonyl)hydrazine | 426840-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-(acetyl)-N^α-benzyl-N^β-bis(tert-butyloxycarbonyl)hydrazine
• 英文别名: tert-butyl N-[acetyl(benzyl)amino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 426840-16-6
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 364.442
• InChiKey: MQHWLYSOHPIFBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(acetyl)-N^α-benzyl-N^β-bis(tert-butyloxycarbonyl)hydrazine 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N^α-(acetyl)-N^α-benzyl-N^β-(tert-butyloxycarbonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  用光信和 PTC 方法制备多重保护的烷基肼衍生物

  摘要：

  描述了通过 Mitsunobu 或 PTC 方法对肼衍生物进行烷基化反应。已经表明，氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物是比它们的氨基亚氨基二碳酸酯 (NBoc2) 类似物更好的酸性伙伴，邻苯二甲酰基的存在增加了唯一质子的酸度并同时减少了空间位阻。此外，N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物可以在非常温和的条件下通过三阶段、一瓶程序有效地转化为相应的 N-氨基-亚胺二碳酸酯。这些程序也可以有效地用于制备正交 Nα,Nβ-diprotected α-肼酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300445
• 作为产物：
  描述：

  N^β,N^β-bis(tert-butoxycarbonyl)-hydrazine 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 N^α-(acetyl)-N^α-benzyl-N^β-bis(tert-butyloxycarbonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  用光信和 PTC 方法制备多重保护的烷基肼衍生物

  摘要：

  描述了通过 Mitsunobu 或 PTC 方法对肼衍生物进行烷基化反应。已经表明，氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物是比它们的氨基亚氨基二碳酸酯 (NBoc2) 类似物更好的酸性伙伴，邻苯二甲酰基的存在增加了唯一质子的酸度并同时减少了空间位阻。此外，N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物可以在非常温和的条件下通过三阶段、一瓶程序有效地转化为相应的 N-氨基-亚胺二碳酸酯。这些程序也可以有效地用于制备正交 Nα,Nβ-diprotected α-肼酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300445

文献信息

• Very efficient one-pot conversion of N-aminophthalimide derivatives into the corresponding N-amino-di-tert-butyl imidodicarbonates
  作者：Nicolas Brosse、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02128-1

  日期：2002.1

  The phthaloyl group can be efficiently converted in very mild conditions into bis-tert-butyloxycarbonyl group using MeNH2, then Boc(2)O/DMAP, in a one-flask protocol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.