N^α-(acetyl)-N^α-benzyl-N^β-(tert-butyloxycarbonyl)hydrazine | 356534-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-(acetyl)-N^α-benzyl-N^β-(tert-butyloxycarbonyl)hydrazine
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-acetyl-2-benzylhydrazine；tert-butyl N-[acetyl(benzyl)amino]carbamate
• CAS: 356534-62-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: NAKKZXVKJIOBDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基铋 、 N^α-(acetyl)-N^α-benzyl-N^β-(tert-butyloxycarbonyl)hydrazine 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以93%的产率得到1-(tert-butoxycarbonyl)-1-phenyl-2-acetyl-2-benzylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  三价和五价有机铋试剂对不同取代的肼的酰化作用

  摘要：

  在三芳基铋和三芳基铋二乙酸盐试剂的芳基化方面，研究了各种肼衍生物，重点是范围和局限性。在这些试剂中，有一些在其芳环中含有庞大的取代基。所施加的底物涵盖从简单的酰肼到三重保护的肼的范围，并且包括大量具有主要合成意义的中间体。在单取代和二取代的肼的情况下，结果表明五价取代三价试剂的明显优势，例如末端氮原子上快速，高度化学选择性的酰肼单芳基化。相反，三取代肼更有效地被三价试剂取代。对于这些底物，偶尔会观察到空间因素的强烈影响，反映在较低的收率甚至完全抑制反应上。使用逐步或一锅法将两个不同的芳族取代基引入二取代的肼中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.020
• 作为产物：
  描述：

  N^β,N^β-bis(tert-butoxycarbonyl)-hydrazine 在 magnesium(II) perchlorate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 N^α-(acetyl)-N^α-benzyl-N^β-(tert-butyloxycarbonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  用光信和 PTC 方法制备多重保护的烷基肼衍生物

  摘要：

  描述了通过 Mitsunobu 或 PTC 方法对肼衍生物进行烷基化反应。已经表明，氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物是比它们的氨基亚氨基二碳酸酯 (NBoc2) 类似物更好的酸性伙伴，邻苯二甲酰基的存在增加了唯一质子的酸度并同时减少了空间位阻。此外，N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物可以在非常温和的条件下通过三阶段、一瓶程序有效地转化为相应的 N-氨基-亚胺二碳酸酯。这些程序也可以有效地用于制备正交 Nα,Nβ-diprotected α-肼酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300445

文献信息

• Combination of <i>tert</i>-Butoxycarbonyl and Triphenylphosphonium Protecting Groups in the Synthesis of Substituted Hydrazines
  作者：Olga Tsubrik、Uno Mäeorg

  DOI：10.1021/ol0160856

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]A new reagent for the systematic synthesis of substituted hydrazines is reported. Unlike previously developed reagents, this one contains only two protecting groups, thus providing a faster approach to multisubstituted derivatives. The selective introduction of alkyl and acyl groups is illustrated by a few examples, Also a new fast method for the deprotection of the triphenylphosphonium group is presented.
• Very efficient one-pot conversion of N-aminophthalimide derivatives into the corresponding N-amino-di-tert-butyl imidodicarbonates
  作者：Nicolas Brosse、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02128-1

  日期：2002.1

  The phthaloyl group can be efficiently converted in very mild conditions into bis-tert-butyloxycarbonyl group using MeNH2, then Boc(2)O/DMAP, in a one-flask protocol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.