(1R,5S,7S,9S,11R,13S)-7-methoxy-9-methyl-13-(phenylmethoxymethoxy)-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one | 1046812-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,5S,7S,9S,11R,13S)-7-methoxy-9-methyl-13-(phenylmethoxymethoxy)-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
• CAS: 1046812-26-3
• 化学式: C₂₆H₄₀O₆
• 分子量: 448.6
• InChiKey: OBMMISJYXNSCJK-CJDOFBNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7S,9S,11R,13S)-7-methoxy-9-methyl-13-(phenylmethoxymethoxy)-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one 在 20% palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到(1R,5S,7S,9S,11R,13S)-13-hydroxy-7-methoxy-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚及其类似物的全合成，生物学评价

  摘要：

  已实现了最初提出的（1）和正确的（2）结构（+）-新去甲内酯的立体控制全合成，这是一种新型海洋大环内酯类天然产物，对多种癌细胞系具有高度有效的抗增殖活性，并且具有较强的抗真菌活性通过开发新开发的Suzuki-Miyaura耦合/闭合环置换策略。由碘化物34原位生成的烷基硼酸酯44通过Suzuki-Miyaura偶联剂与磷酸烯醇酯8偶联。衍生二烯45的闭环易位，然后进行立体选择性氢化，得到四氢吡喃47作为单一立体异构体，从34的高总收率。我们的战略融合，使我们构建的14元大环内酯核心结构2在一个快速和有效的方式。全合成的和合成的中间体和设计的合成类似物的生物学评价，进行建立的结构-活性关系2，导致结构上简单而有效的细胞毒性类似物的发现，9-demethylneopeltolide（54）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901675
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,4S,6R)-6-[(2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-(phenylmethoxymethoxy)oxan-2-yl]acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以100%的产率得到(1R,5S,7S,9S,11R,13S)-7-methoxy-9-methyl-13-(phenylmethoxymethoxy)-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚及其类似物的全合成，生物学评价

  摘要：

  已实现了最初提出的（1）和正确的（2）结构（+）-新去甲内酯的立体控制全合成，这是一种新型海洋大环内酯类天然产物，对多种癌细胞系具有高度有效的抗增殖活性，并且具有较强的抗真菌活性通过开发新开发的Suzuki-Miyaura耦合/闭合环置换策略。由碘化物34原位生成的烷基硼酸酯44通过Suzuki-Miyaura偶联剂与磷酸烯醇酯8偶联。衍生二烯45的闭环易位，然后进行立体选择性氢化，得到四氢吡喃47作为单一立体异构体，从34的高总收率。我们的战略融合，使我们构建的14元大环内酯核心结构2在一个快速和有效的方式。全合成的和合成的中间体和设计的合成类似物的生物学评价，进行建立的结构-活性关系2，导致结构上简单而有效的细胞毒性类似物的发现，9-demethylneopeltolide（54）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901675