(p-chlorophenyl) 1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl ketone | 1359955-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (p-chlorophenyl) 1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl ketone
• 英文别名: tert-butyl 5-(4-chlorobenzoyl)-2-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-1-carboxylate；tert-butyl 5-(4-chlorobenzoyl)-2-phenyl-4H-pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 1359955-94-4
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 396.873
• InChiKey: TWXVVNKOBWQOIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-chlorophenyl) 1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl ketone 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到(p-chlorophenyl) 2-phenyl-1,4-dihydropyrimidin-5-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  使用2-苯基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯和缺电子烯烃合成新型的2-苯基-5-取代的二氢嘧啶

  摘要：

  开发了2,5-二取代的二氢嘧啶的新型合成方法。具有N-保护基（N -Boc，N -Cbz，N - n -C 4 H 9，N -Bn或N-Ph）与缺电子的烯烃，如α，β-不饱和羰基化合物，苯基乙烯基砜和丙烯腈进行了详细的研究。顺利进行环化，以高收率得到4-二甲基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶或1,6-二氢嘧啶。通过β-消除二甲基氨基，将分离的4-二甲基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶转化为2,5-二取代的1,6-二氢嘧啶。2,5-二取代的-1,4-除去的后获得（6）-dihydropyrimidines ñ -Boc或ñ -Cbz基。观察到所得二氢嘧啶的独立互变异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.064
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-benzenecarboximidamide 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (p-chlorophenyl) 1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  使用2-苯基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯和缺电子烯烃合成新型的2-苯基-5-取代的二氢嘧啶

  摘要：

  开发了2,5-二取代的二氢嘧啶的新型合成方法。具有N-保护基（N -Boc，N -Cbz，N - n -C 4 H 9，N -Bn或N-Ph）与缺电子的烯烃，如α，β-不饱和羰基化合物，苯基乙烯基砜和丙烯腈进行了详细的研究。顺利进行环化，以高收率得到4-二甲基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶或1,6-二氢嘧啶。通过β-消除二甲基氨基，将分离的4-二甲基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶转化为2,5-二取代的1,6-二氢嘧啶。2,5-二取代的-1,4-除去的后获得（6）-dihydropyrimidines ñ -Boc或ñ -Cbz基。观察到所得二氢嘧啶的独立互变异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.064

文献信息

• Synthesis of novel 2-phenyl-5-substituted dihydropyrimidines using 2-phenyl-1,3-diaza-1,3-butadienes and electron-deficient olefins
  作者：Yoshio Nishimura、Yoshizumi Yasui、Satoshi Kobayashi、Masahiko Yamaguchi、Hidetsura Cho

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.064

  日期：2012.4

  A novel synthetic method for 2,5-disubstituted dihydropyrimidines was developed. The cyclization of 1,3-diaza-4-dimethylamino-1,3-butadienes having a N-protecting group (N-Boc, N-Cbz, N-n-C4H9, N-Bn or N-Ph) with electron-deficient olefins, such as α,β-unsaturated carbonyl compounds, phenyl vinyl sulfone, and acrylonitrile was studied in detail. The cyclization smoothly proceeded to afford 4-dimethylamino-1

  开发了2,5-二取代的二氢嘧啶的新型合成方法。具有N-保护基（N -Boc，N -Cbz，N - n -C 4 H 9，N -Bn或N-Ph）与缺电子的烯烃，如α，β-不饱和羰基化合物，苯基乙烯基砜和丙烯腈进行了详细的研究。顺利进行环化，以高收率得到4-二甲基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶或1,6-二氢嘧啶。通过β-消除二甲基氨基，将分离的4-二甲基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶转化为2,5-二取代的1,6-二氢嘧啶。2,5-二取代的-1,4-除去的后获得（6）-dihydropyrimidines ñ -Boc或ñ -Cbz基。观察到所得二氢嘧啶的独立互变异构体。
• Construction of dihydropyrimidine skeleton using 1,2,4-trisubstituted-1,3-diaza-1,3-butadienes
  作者：Hidetsura Cho、Yoshio Nishimura、Yoshizumi Yasui、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.111

  日期：2012.2

  Construction of a dihydropyrimidine ring was developed that involved the cyclization of 1,3-diaza-1,3-butadienes having an N-protecting group (N-Cbz, N-Boc, N-alkyl, or N-benzyl) with α,β-unsaturated carbonyl compounds such as ethyl acrylate and p-chlorophenyl vinyl ketone. Consequently, 4-dimethylamino-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines were synthesized in good yields. Subsequently, the β-elimination

  开发了二氢嘧啶环，该环涉及将具有N-保护基（N -Cbz，N -Boc，N-烷基或N-苄基）的1,3-二氮杂1,3-丁二烯与α进行环化， β-不饱和羰基化合物，例如丙烯酸乙酯和对氯苯基乙烯基酮。因此，以良好的产率合成了4-二甲基氨基-2-苯基-1,4,5,6-四氢嘧啶。随后，用MeI或SiO 2进行二甲基氨基的β-消除。得到高产率的各种N-保护性2，5-二取代-1，6-二氢嘧啶。显着地，使用4-氯苯基乙烯基酮直接提供了二氢嘧啶，而没有四氢嘧啶中间体，产率很高。
• Convergent synthesis of 4,6-unsubstituted 5-acyl-2-phenyldihydropyrimidines by substitution reactions of Weinreb amide group of tetrahydropyrimidines
  作者：Yoshio Nishimura、Takanori Kubo、Yasuko Okamoto、Hidetsura Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.077

  日期：2016.10

  method of convergent and stepwise synthesis of novel 4,6-unsubstituted 5-acyl-2-phenyldihydropyrimidines using the Weinreb amide group is developed. The cyclization of 4-dimethylamino-1,3-diaza-1,3-butadiene having N-protecting groups (Boc) with N-methoxy-N-methylacrylamide gives 6-unsubstituted 4-dimethylamino-2-phenyltetrahydropyrimidine, which is a synthetic intermediate for 4,6-unsubstituted 5-acyl

  开发了一种使用Weinreb酰胺基团逐步合成新的4,6-未取代的5-酰基-2-苯基二氢嘧啶的方法。具有N-保护基（Boc）的4-二甲氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯与N-甲氧基-N的环化-甲基丙烯酰胺产生6-未取代的4-二甲基氨基-2-苯基四氢嘧啶，它是4,6-未取代的5-酰基-2-苯基二氢嘧啶的合成中间体。在使用MeI消除二甲基氨基之后，使用有机锂试剂通过取代反应将Weinreb酰胺基转化为酰基的过程顺利进行，从而以良好的总收率提供了4,6-未取代的5-酰基-2-苯基二氢嘧啶。可以容易地除去N-保护基以获得互变异构体混合物形式的N-未取代的二氢嘧啶，并且通过1 H NMR光谱分析它们的互变异构行为。