1-(benzyloxy)hexane-2,5-dione | 175169-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)hexane-2,5-dione
• 英文别名: 1-Phenylmethoxyhexane-2,5-dione
• CAS: 175169-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: JSNLJONCGUBYFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 、 1-(benzyloxy)hexane-2,5-dione 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1S,5R)-5-methyl-3-oxo-1-(phenylmethoxymethyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Chelation and Nonchelation Control in the [3 + 4] and [3 + 5] Annulation Reactions of Benzyloxy-Substituted Dicarbonyl Electrophiles with Bis(trimethylsilyl) Enol Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9600060
• 作为产物：
  描述：

  5-((benzyloxy)methyl)hex-5-en-2-one 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到1-(benzyloxy)hexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钴催化的氢乙烯基化反应，用于非共轭烯酮和1,4-二酮的合成

  摘要：

  高度区域选择性的钴催化的末端烯烃与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的1,4-氢乙烯基化以立体定向方式生成不饱和E-构型的甲硅烷基烯醇醚中间体，适用于与大体积脂族醛的非对映选择性Mukaiyama-aldol反应。烯醇醚的酸性水解为γ，δ-不饱和酮，然后进行臭氧分解，可用于合成各种1,4-二酮和多羰基衍生物。1,4-二酮和多羰基衍生物已成功测试了一些单吡咯和双吡咯衍生物的合成。γ，δ-不饱和酮是有用的结构单元（例如，在天然产物合成中），可以一锅法生成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100800

文献信息

• Can a Ketone Be More Reactive than an Aldehyde? Catalytic Asymmetric Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Sunggi Lee、Han Yong Bae、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201806312

  日期：2018.9.10

  O‐heterocycles bearing tetrasubstituted stereogenic centers are prepared via catalytic chemo‐ and enantioselective nucleophilic additions to ketoaldehydes, in which the ketone reacts preferentially over the aldehyde. Five‐ and six‐membered rings with both aromatic and aliphatic substituents, as well as an alkynyl substituent, are obtained. Moreover, 2,2,5‐trisubstituted and 2,2,5,5‐tetrasubstituted

  带有四取代立体异构中心的O杂环是通过催化化学和对映选择性亲核性加成至酮醛而制备的，其中酮优先于醛反应。获得具有芳族和脂族取代基以及炔基取代基的五元和六元环。此外，合成的2,2,5-三取代和2,2,5,5-四取代的四氢呋喃具有出色的立体选择性。此外，脱水harringtonine侧链的三步合成证明了上述方法的合成效用。