N-(but-3-enyl)-2-(3-methoxyphenyl)acetamide | 156025-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-enyl)-2-(3-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(3-butenyl)-3-methoxyphenylacetamide；N-but-3-enyl-2-(3-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 156025-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: NPPYBTDRCNWBDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-2-(3-methoxyphenyl)acetamide 在 三氯化铝 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.58h， 以77%的产率得到but-3-enyl-2-[(3-methoxyphenyl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Kulinkovich-de Meijere反应制备氨基环丙烷的分子内芳香亲电取代

  摘要：

  本文描述了分子内 Kulinkovich-de Meijere 反应的新实例，该反应应用于在合适位置带有烯烃部分和芳环的羧酸酰胺。加热后，由此获得的氨基环丙烷发生分子内芳香族亲电取代，得到多环体系。在制备的各种原料中，吲哚和苯酚衍生物获得最佳结果。在每种情况下，在新形成的环连接处引入了一个苄基四元中心。在一个例子中，使用催化量的对甲苯磺酸显着提高了环化的效率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500428
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-N-methyl-(3-methoxyphenyl)acetamide 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-(but-3-enyl)-2-(3-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparation of N-(Isopropoxyalkyl) Amides by Generation and Trapping of N-Acyliminium Ions from Ionization-Rearrangement Reactions of N-Triflyloxy Amides

  摘要：

  A series of hydroxamic acids were converted to N-triflyloxy amides which were heated in 2-propanol to give N-(1-isopropoxyalkyl) amides in high yields. The method is simple, direct, and extremely tolerant of structural diversity both in the N-acyl group, as well as in the 1-isopropoxyalkyl group. N-Alkylation of secondary N-(1-isopropoxyalkyl) amides can be used for converting them to tertiary N-(1-isopropoxyalkyl) amides. N-Acyliminium ions of wide structural diversity can be generated easily from N-(1-isopropoxyalkyl) amides available by this methodology.

  DOI：

  10.1021/jo00092a007

文献信息

• Hoffman Robert V., Nayyar Naresh K., J. Org. Chem, 59 (1994) N 13, S 3530-3539
  作者：Hoffman Robert V., Nayyar Naresh K.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Preparation of N-(Isopropoxyalkyl) Amides by Generation and Trapping of N-Acyliminium Ions from Ionization-Rearrangement Reactions of N-Triflyloxy Amides
  作者：Robert V. Hoffman、Naresh K. Nayyar

  DOI：10.1021/jo00092a007

  日期：1994.7

  A series of hydroxamic acids were converted to N-triflyloxy amides which were heated in 2-propanol to give N-(1-isopropoxyalkyl) amides in high yields. The method is simple, direct, and extremely tolerant of structural diversity both in the N-acyl group, as well as in the 1-isopropoxyalkyl group. N-Alkylation of secondary N-(1-isopropoxyalkyl) amides can be used for converting them to tertiary N-(1-isopropoxyalkyl) amides. N-Acyliminium ions of wide structural diversity can be generated easily from N-(1-isopropoxyalkyl) amides available by this methodology.
• The Intramolecular Aromatic Electrophilic Substitution of Aminocyclopropanes Prepared by the Kulinkovich-de Meijere Reaction
  作者：Laurent Larquetoux、Nouara Ouhamou、Angèle Chiaroni、Yvan Six

  DOI：10.1002/ejoc.200500428

  日期：2005.11

  This article describes new examples of intramolecular Kulinkovich–de Meijere reactions applied to carboxylic amides bearing an olefin moiety and an aromatic ring at a suitable position. Upon heating, the aminocyclopropanes thus obtained undergo intramolecular aromatic electrophilic substitution to afford polycyclic systems. Among the various starting materials prepared, best results are obtained from

  本文描述了分子内 Kulinkovich-de Meijere 反应的新实例，该反应应用于在合适位置带有烯烃部分和芳环的羧酸酰胺。加热后，由此获得的氨基环丙烷发生分子内芳香族亲电取代，得到多环体系。在制备的各种原料中，吲哚和苯酚衍生物获得最佳结果。在每种情况下，在新形成的环连接处引入了一个苄基四元中心。在一个例子中，使用催化量的对甲苯磺酸显着提高了环化的效率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)