3,5-dichloro-1-cyclohexyl-2(1H)-pyrazinone | 87486-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,5-dichloro-1-cyclohexyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 3,5-dichloro-1-cyclohexylpyrazin-2-(1H)-one；3,5-dichloro-1-cyclohexylpyrazin-2-one
• CAS: 87486-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 247.124
• InChiKey: BERXBWSTMOGSCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-1-cyclohexyl-2(1H)-pyrazinone 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-Chloro-1-cyclohexyl-3-[5-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-pyrazol-1-yl]-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1- [5-氯-1-取代-2（1 H）-吡嗪-2-on-3-基] -5-芳基-3-甲基吡唑的合成及质谱研究

  摘要：

  通过5-氯-1-缩合反应合成了十六种新的1- [5-氯-1-取代-2（1 H）-吡嗪-2-on-3-基] -5-芳基-3-甲基吡唑V在干燥的1,4-二恶烷中取代了3-肼基-2（1 H）-吡嗪-2-酮III和1-芳基-1,3-丁二酮IV。已经研究了这些化合物的一般质谱碎裂模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220154
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 2-环己基氨基乙腈盐酸盐 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到3,5-dichloro-1-cyclohexyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  取代的2（1 H）-吡嗪酮的新合成

  摘要：

  在80-100°下在邻二氯苯中用草酰卤处理2-仲-氨基链烯腈的氢卤化物得到3，5-二卤代-2（1H）-吡嗪酮，其中3-卤代取代基容易被亲核试剂取代。提出了吡嗪酮合成的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200414

文献信息

• A new synthesis of substituted 2(1<i>H</i>)-pyrazinones
  作者：J. Vekemans、C. Pollers-Wieërs、G. Hoornaert

  DOI：10.1002/jhet.5570200414

  日期：1983.7

  The hydrohalides of 2-sec-aminoalkanenitriles on treatment with oxalyl halides in o-dichlorobenzene at 80-100° give 3, 5-dihalo-2(1H)-pyrazinones, of which the 3-halo substituent is easily replaced by nucleophiles. A reaction mechanism for the pyrazinone synthesis is proposed.

  在80-100°下在邻二氯苯中用草酰卤处理2-仲-氨基链烯腈的氢卤化物得到3，5-二卤代-2（1H）-吡嗪酮，其中3-卤代取代基容易被亲核试剂取代。提出了吡嗪酮合成的反应机理。
• A Chemoselective Microwave-Assisted One-Pot Cross-Stille Reaction of Benzylic Halides with 2(1<i>H</i>)-Pyrazinones Using Simultaneous Cooling
  作者：Erik Van der Eycken、Prasad Appukkuttan、Mofazzal Husain、Rajinder Gupta、Virinder Parmar

  DOI：10.1055/s-2006-941607

  日期：2006.6

  This manuscript reports the chemoselective one-pot cross-Stille coupling of benzylic halides with 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones, which avoids the purification and handling of toxic stannylated intermediates. Significant improvements in yields were established when microwave irradiation was performed with simultaneous cooling.

  本手稿报告了苄基卤化物与 3,5-二氯-2(1H)-吡嗪酮的化学选择性一锅交叉-斯蒂尔偶联反应，该反应避免了纯化和处理有毒的星烷化中间体。在进行微波辐照的同时进行冷却，可显著提高产量。
• VEKEMANS, J.;POLLERS-WIEERS, C.;HOORNAERT, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 919-923
  作者：VEKEMANS, J.、POLLERS-WIEERS, C.、HOORNAERT, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and fungicidal activity of 3,5-dichloropyrazin-2(1H)-one derivatives
  作者：Isabelle E.J.A. François、Bruno P.A. Cammue、Sara Bresseleers、Hein Fleuren、Georges Hoornaert、Vaibhav P. Mehta、Sachin G. Modha、Erik V. Van der Eycken、Karin Thevissen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.024

  日期：2009.8

  We synthesized a family of 3,5-dichloropyrazin-2(1H)-one derivatives and assessed their in vitro fungicidal activity against Candida albicans. Compounds 11 and 20 were most active against C. albicans and induced accumulation of reactive oxygen species in this pathogen. Using a genome-wide approach in the yeast Saccharomyces cerevisiae, we demonstrated that genes involved in vacuolar functionality and DNA-related functions play an important role in cellular mechanisms underlying the fungicidal activity of these compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and mass spectral studies of 1-[5-chloro-1-substituted-2(1<i>H</i>)-pyrazin-2-on-3-yl]-5-aryl-3-methylpyrazoles
  作者：B. K. Bhattacharya、F. R. Eirich

  DOI：10.1002/jhet.5570220154

  日期：1985.1

  ]-5-aryl-3-methylpyrazoles V have been synthesized by condensation of 5-chloro-1-substituted-3-hydrazino-2(1H)-pyrazin-2-ones III and 1-aryl-1,3-butanediones IV in dry 1,4-dioxane. The general mass spectral fragmentation mode of these compounds has been studied.

  通过5-氯-1-缩合反应合成了十六种新的1- [5-氯-1-取代-2（1 H）-吡嗪-2-on-3-基] -5-芳基-3-甲基吡唑V在干燥的1,4-二恶烷中取代了3-肼基-2（1 H）-吡嗪-2-酮III和1-芳基-1,3-丁二酮IV。已经研究了这些化合物的一般质谱碎裂模式。