1,4-Dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid 3-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-propyl ester | 765309-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-Dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid 3-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-propyl ester
• CAS: 765309-68-0
• 化学式: C₂₆H₂₂O₇
• 分子量: 446.456
• InChiKey: URLDEYSLCLRPDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid 3-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-propyl ester 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成新的Rhinacanthins和相关的抗癌萘醌酯。

  摘要：

  Rhinacanthin-M，-N和-Q是从药用植物Rhinacanthus nasutus分离得到的天然产物，以及39种新型萘酚醌酯，它们是通过萘醌3-（丙烷-3'-ols）与苯甲酸或萘甲酸酯化的方法以优异的收率合成的酸。几乎所有含有C-3羟基的萘醌酯都对KB，HeLa和HepG2细胞系表现出明显的细胞毒性。相反，缺乏C-3羟基的酯衍生物对癌细胞系没有活性。与只有一个或没有甲基的情况相比，丙基链C-2'上的两个甲基取代基具有更强的细胞毒性。萘甲酸酯显示出比苯甲酸酯更大的细胞毒性。已经完成了计算机建模，以初步了解与这些观察有关的作用方式。

  DOI：

  10.1021/jm030323g
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-1-naphthol 在 sodium hydroxide 、 potassium nitrososulfonate 、 硼烷 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-羰基二咪唑 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1,4-Dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid 3-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的Rhinacanthins和相关的抗癌萘醌酯。

  摘要：

  Rhinacanthin-M，-N和-Q是从药用植物Rhinacanthus nasutus分离得到的天然产物，以及39种新型萘酚醌酯，它们是通过萘醌3-（丙烷-3'-ols）与苯甲酸或萘甲酸酯化的方法以优异的收率合成的酸。几乎所有含有C-3羟基的萘醌酯都对KB，HeLa和HepG2细胞系表现出明显的细胞毒性。相反，缺乏C-3羟基的酯衍生物对癌细胞系没有活性。与只有一个或没有甲基的情况相比，丙基链C-2'上的两个甲基取代基具有更强的细胞毒性。萘甲酸酯显示出比苯甲酸酯更大的细胞毒性。已经完成了计算机建模，以初步了解与这些观察有关的作用方式。

  DOI：

  10.1021/jm030323g

文献信息

• Synthesis of Novel Rhinacanthins and Related Anticancer Naphthoquinone Esters
  作者：Ngampong Kongkathip、Suwaporn Luangkamin、Boonsong Kongkathip、Chak Sangma、Ronald Grigg、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai、Narathip Pradidphol、Suratsawadee Piyaviriyagul、Pongpun Siripong

  DOI：10.1021/jm030323g

  日期：2004.8.1

  plant Rhinacanthus nasutus, and 39 novel naphthoquinone esters have been synthesized in excellent yield by esterification of naphthoquinone-3-(propan-3'-ols) with benzoic or naphthoic acids. Almost all the naphthoquinone esters that contain a C-3 hydroxy group showed significant cytotoxicities against KB, HeLa, and HepG2 cell lines. In contrast, ester derivatives lacking the C-3 hydroxy group were inactive

  Rhinacanthin-M，-N和-Q是从药用植物Rhinacanthus nasutus分离得到的天然产物，以及39种新型萘酚醌酯，它们是通过萘醌3-（丙烷-3'-ols）与苯甲酸或萘甲酸酯化的方法以优异的收率合成的酸。几乎所有含有C-3羟基的萘醌酯都对KB，HeLa和HepG2细胞系表现出明显的细胞毒性。相反，缺乏C-3羟基的酯衍生物对癌细胞系没有活性。与只有一个或没有甲基的情况相比，丙基链C-2'上的两个甲基取代基具有更强的细胞毒性。萘甲酸酯显示出比苯甲酸酯更大的细胞毒性。已经完成了计算机建模，以初步了解与这些观察有关的作用方式。