(1R,5S,7S,9Z,11S,13R)-7-methoxy-9-methyl-13-(phenylmethoxymethoxy)-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-9-en-3-one | 1228294-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,5S,7S,9Z,11S,13R)-7-methoxy-9-methyl-13-(phenylmethoxymethoxy)-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-9-en-3-one
• CAS: 1228294-00-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₆
• 分子量: 446.584
• InChiKey: BONZFLSYQXRUPT-AAEPDZOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7S,9Z,11S,13R)-7-methoxy-9-methyl-13-(phenylmethoxymethoxy)-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-9-en-3-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 20% palladium hydroxide on carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 以93%的产率得到(1R,5S,7S,9S,11R,13S)-13-hydroxy-7-methoxy-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯的简明全合成

  摘要：

  简短而甜美：基于烯烃复分解反应的战略应用，已经合成了高效的抗增殖海洋大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯。从市场上可买到的起始原料开始的总合成仅13步，是迄今为止报道的（+）-新邻苯二酚内酯的最短合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201000624
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,6S)-6-methoxy-8-methylnon-8-en-4-yl] 2-[(2R,4R,6S)-6-[(E)-2-phenylethenyl]-4-(phenylmethoxymethoxy)oxan-2-yl]acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以85%的产率得到(1R,5S,7S,9Z,11S,13R)-7-methoxy-9-methyl-13-(phenylmethoxymethoxy)-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯的简明全合成

  摘要：

  简短而甜美：基于烯烃复分解反应的战略应用，已经合成了高效的抗增殖海洋大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯。从市场上可买到的起始原料开始的总合成仅13步，是迄今为止报道的（+）-新邻苯二酚内酯的最短合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201000624