Ramage 链接剂 | 212783-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 中文名称: Ramage 链接剂
• 中文别名: Fmoc-环木醇；(R,S)-2-[[5-(9-芴甲氧羰基氨基)二苯并[a,d]环庚烷-2-基]氧]乙酸；Fmoc-环庚醇；RAMAGE链接剂；2-[[5-(9-芴甲氧羰基氨基)二苯并[A,D]环庚烷-2-基]氧]乙酸；Ramage链接剂；(R,S)-2-[[5-(9-芴甲氧羰基氨基)二苯并[A,D]环庚烷-2-基]氧]乙酸；RAMAGE 链接剂
• 英文名称: 2-<<(R,S)-5-(Fmoc-amino)-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-2-yl>oxy>acetic acid
• 英文别名: (R,S)-2-[[5-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)dibenzo[a,d]cycloheptan-2-yl]oxy]acetic acid；Fmoc-suberol；2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,11,13-hexaenyl]oxy]acetic acid
• CAS: 212783-75-0
• 化学式: C₃₂H₂₇NO₅
• mdl: MFCD07783960
• 分子量: 505.57
• InChiKey: XHOBPBDZGGKEOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：白色至类白色的粉末。

用途：RAMAGE链剂是一种用于多肽合成的保护链接试剂。在特定的多肽合成过程中，它用作树脂链接剂，旨在提供温和的切割条件，从而减少多肽杂质，获得高纯度的目标多肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ramage 链接剂 在 碳酸氢钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-butyl-2-[[2-[[2-[2,3-dichloro-4-(2-methylenebutanoyl)phenoxy]acetyl]amino]-5-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1⁽¹¹⁾,3⁽⁸⁾,4,6,12,14-hexaenyl]oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel compounds as potent activators of Sirt3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116999
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 Ramage 链接剂
  参考文献：
  名称：

  (R,S)-2-[[5-(9-芴甲氧羰基氨基)二苯并[a,d]环 庚烷-2-基]氧]乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及Ramage linker的制备方法，主要解决原合成方法步骤长，后处理麻烦，三废多，成本高的技术问题。制备由A.邻羧基苯甲醛和间甲氧基苯乙酸反应得到中间体2‑（3‑甲氧基苯乙烯基）苯甲酸,中间体用溶剂溶解，然后氢化还原，再后处理结晶得到R‑1；B.（R‑1）与SOCl2或POCl3反应得到2‑甲氧基‑10,11‑二氢‑5H‑二苯并[a,d]环庚烷‑5‑酮,负压蒸去SOCl2或POCl3后，用苯、甲苯或1,2‑二氯乙烷溶解，在无水AlCl3的催化反应后处理结晶得到R‑2；C.(R‑2）在DMF或丙酮碳酸钾溶液中和溴乙酸苄酯反应生成R‑3；D．(R‑3）氢化还原得到R‑4；E.（R‑4）在DMF中加入催化剂量的PTS,和Fmoc‑NH2反应得到Remage linker。Ramage linker是一种有效的固相合成C‑端链接剂。

  公开号：

  CN104761470B

文献信息

• Facile Synthesis of 3-Methoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one: Application to the Acid-Labile Peptide Amide Linker Containing the 10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene Moiety.
  作者：Masaki NODA

  DOI：10.1248/cpb.46.1157

  日期：——

  The facile synthesis of 3-methoxy-10, 11-dihydro-5H-dibenzo[a, d]cyclohepten-5-one (5) via m-methoxystilbene-2-carboxylic acid (3) was developed for the preparation of the mild acid labile peptide amide linker containing 10, 11-dihydro-5H-dibenzo[a, d]cyclohepten-5-yl group for Fmoc (9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-solid phase peptide synthesis.

  简单合成了3-甲氧基-10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯-5-酮（5），通过m-甲氧基芪-2-羧酸（3）制备含有10, 11-二氢-5H-二苯并[a, d]环庚烯-5-基团的温和酸易裂解肽酰胺连接剂，用于Fmoc（9-芴甲氧羰基）固相肽合成。
• Solid phase synthesis of acylated peptides
  申请人：BACHEM HOLDING AG

  公开号：US11186608B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  The present invention relates to methods and compounds for the solid phase synthesis of peptides carrying a substituent at an amino group of an amino acid side chain.

  本发明涉及固相合成在氨基酸侧链的氨基上带有取代基的肽的方法和化合物。
• SOLID PHASE SYNTHESIS OF ACYLATED PEPTIDES
  申请人：Bachem Holding AG

  公开号：EP3728304A1

  公开（公告）日：2020-10-28
• (R,S)-2-[[5-(9-芴甲氧羰基氨基)二苯并[a,d]环 庚烷-2-基]氧]乙酸的制备方法
  申请人：吉尔生化（上海）有限公司

  公开号：CN104761470B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及Ramage linker的制备方法，主要解决原合成方法步骤长，后处理麻烦，三废多，成本高的技术问题。制备由A.邻羧基苯甲醛和间甲氧基苯乙酸反应得到中间体2‑（3‑甲氧基苯乙烯基）苯甲酸,中间体用溶剂溶解，然后氢化还原，再后处理结晶得到R‑1；B.（R‑1）与SOCl2或POCl3反应得到2‑甲氧基‑10,11‑二氢‑5H‑二苯并[a,d]环庚烷‑5‑酮,负压蒸去SOCl2或POCl3后，用苯、甲苯或1,2‑二氯乙烷溶解，在无水AlCl3的催化反应后处理结晶得到R‑2；C.(R‑2）在DMF或丙酮碳酸钾溶液中和溴乙酸苄酯反应生成R‑3；D．(R‑3）氢化还原得到R‑4；E.（R‑4）在DMF中加入催化剂量的PTS,和Fmoc‑NH2反应得到Remage linker。Ramage linker是一种有效的固相合成C‑端链接剂。
• Discovery of novel compounds as potent activators of Sirt3
  作者：Célina Reverdy、Gaetan Gitton、Xiangying Guan、Indranil Adhya、Rama Krishna Dumpati、Samir Roy、Santu Chall、Anisha Ghosh、Gauthier Errasti、Thomas Delacroix、Raj Chakrabarti

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116999

  日期：2022.11