3-<(2-(benzyloxy)ethoxy)methyl>-6-chloro-2-methoxy-5-ethylpyridine | 151143-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(2-(benzyloxy)ethoxy)methyl>-6-chloro-2-methoxy-5-ethylpyridine
• 英文别名: 2-Chloro-3-ethyl-6-methoxy-5-(2-phenylmethoxyethoxymethyl)pyridine
• CAS: 151143-05-4
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO₃
• 分子量: 335.831
• InChiKey: SQQPHPJPGHJOAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(2-(benzyloxy)ethoxy)methyl>-6-chloro-2-methoxy-5-ethylpyridine 在 strontium(II) carbonate 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-3-ethyl-6-methoxy-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  由2 H -1,4-恶嗪-2-酮合成6-甲氧基和6-氯-2（1 H）-吡啶酮无环C-核苷。

  摘要：

  从6-变异的3-甲氧基和3-氯-2H-1,4-恶嗪-2-酮4a-e开始，合成一系列6-甲氧基和6-氯-2（1H）-吡啶酮无环-C-核苷2a–d和3a–d已完成。恶嗪酮4a-e与炔丙基溴的Diels-Alder反应产生相应的3-溴甲基吡啶5a-e，该溴原子容易被适当的亲核试剂取代，从而引入了无环糖部分。在干燥的二甲基甲酰胺中用苯甲醇钠进一步处理，得到苄基保护的C-核苷8a-d和9a-d。8a–d的脱苄基作用在乙醇中使用碳酸锶中毒的钯碳催化剂，并在-78°C下用三氯化硼对9a-d脱保护，可提供稳定的6-甲氧基和6-氯-2（1H）-吡啶酮无环C-核苷2a- d和3a–d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89920-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-6-乙基-2H-1,4-恶嗪-2-酮 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-<(2-(benzyloxy)ethoxy)methyl>-6-chloro-2-methoxy-5-ethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  由2 H -1,4-恶嗪-2-酮合成6-甲氧基和6-氯-2（1 H）-吡啶酮无环C-核苷。

  摘要：

  从6-变异的3-甲氧基和3-氯-2H-1,4-恶嗪-2-酮4a-e开始，合成一系列6-甲氧基和6-氯-2（1H）-吡啶酮无环-C-核苷2a–d和3a–d已完成。恶嗪酮4a-e与炔丙基溴的Diels-Alder反应产生相应的3-溴甲基吡啶5a-e，该溴原子容易被适当的亲核试剂取代，从而引入了无环糖部分。在干燥的二甲基甲酰胺中用苯甲醇钠进一步处理，得到苄基保护的C-核苷8a-d和9a-d。8a–d的脱苄基作用在乙醇中使用碳酸锶中毒的钯碳催化剂，并在-78°C下用三氯化硼对9a-d脱保护，可提供稳定的6-甲氧基和6-氯-2（1H）-吡啶酮无环C-核苷2a- d和3a–d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89920-8