(4S,4'S)-2,2'-(1-苯基丙烷-2,2-二基)双(4-异丙基-4,5-二氢恶唑) | 698350-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4S,4'S)-2,2'-(1-苯基丙烷-2,2-二基)双(4-异丙基-4,5-二氢恶唑)
• 英文名称: (4S,4'S)-2,2'-(1-phenylpropane-2,2-diyl)bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole)
• 英文别名: (4S)-2-[1-phenyl-2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 698350-53-7
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₂
• 分子量: 342.481
• InChiKey: BBFBTUSLSAFMKW-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) bis(tetrafluoroborate) 、 (4S,4'S)-2,2'-(1-苯基丙烷-2,2-二基)双(4-异丙基-4,5-二氢恶唑) 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CuII / CuI氧化还原变化诱导的手性刺激反应性金属超分子组装。

  摘要：

  我们研究了通过配体的手性分子指示和金属的配位几何形状控制的均相和杂合金属配合物的选择性形成。我们的结果表明，使用循环伏安法通过Cu I / Cu II氧化还原转变可以诱导手性自我识别或自我区分。手性双位配体的进一步使用导致了金属-超分子共聚物具有刺激响应的受控排列。

  DOI：

  10.1039/d0cc01716g
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S,4'S)-2,2'-(1-苯基丙烷-2,2-二基)双(4-异丙基-4,5-二氢恶唑)
  参考文献：
  名称：

  CuII / CuI氧化还原变化诱导的手性刺激反应性金属超分子组装。

  摘要：

  我们研究了通过配体的手性分子指示和金属的配位几何形状控制的均相和杂合金属配合物的选择性形成。我们的结果表明，使用循环伏安法通过Cu I / Cu II氧化还原转变可以诱导手性自我识别或自我区分。手性双位配体的进一步使用导致了金属-超分子共聚物具有刺激响应的受控排列。

  DOI：

  10.1039/d0cc01716g
• 作为试剂：
  描述：

  苯,1-氯-4-(1-丙烯基)-,(Z)- 、 2,6-dimethylphenyl diazoacetate 在 (4S,4'S)-2,2'-(1-苯基丙烷-2,2-二基)双(4-异丙基-4,5-二氢恶唑) 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 乙酸异丁酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到(1R,2R,3S)-2,6-dimethylphenyl 2-(4-chlorophenyl)-3-methylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代烯烃的高度Diastereo-和不对称环丙烷

  摘要：

  援助之手：已开发出一系列双（恶唑啉）配体，它们含有侧链C 2-对称断裂基团，用于铜催化的1,2-二取代烯烃的不对称环丙烷化。在温和的反应条件下，顺式和反式1,2-取代的烯烃都可以转化为相应的具有高非对映和对映选择性的1,2,3-三取代的环丙烷（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203218

文献信息

• Highly Recyclable Self-Supported Chiral Catalysts for the Enantioselective α-Hydrazination of β-Ketoesters
  作者：Maria Torres、Aline Maisse-François、Stéphane Bellemin-Laponnaz

  DOI：10.1002/cctc.201300395

  日期：2013.10

  Multitopic chiral copper complexes based on bis(oxazoline) have been applied in the enantioselective α‐hydrazination of β‐ketoesters. High yields and excellent enantioselectivities were obtained. Furthermore, the catalytic systems have been recovered in up to ten cycles without loss of activity or enantioselectivity. The formation of coordination polymers [polytopic ligand–Cu]n has been confirmed by UV/Vis

  基于双（恶唑啉）的多主题手性铜配合物已用于β-酮酸酯的对映选择性α-酰化。获得了高产率和优异的对映选择性。此外，催化体系已在多达十个循环中被回收，而没有损失活性或对映选择性。UV / Vis滴定法已经证实了配位聚合物[多位配体-Cu] n的形成。在增加配体的局部性时观察到明显的金属浸出。通过非线性效应实验研究了催化剂的性质。
• (4+3) Annulation of Donor‐Acceptor Cyclopropanes and Azadienes: Highly Stereoselective Synthesis of Azepanones
  作者：Stefano Nicolai、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.202209006

  日期：2022.9.5

  Azepanones are important and widespread seven-membered heterocycles, but their synthesis is challenging. A convergent method to access these scaffolds was developed relying on a (4+3) annulation reaction of azadienes and donor-acceptor cyclopropanes. Good to excellent yields and high diastereoselectivity were achieved using Yb(OTf)3 as the catalyst. Asymmetric induction was possible with Cu(OTf)2 in

  氮杂环庚酮是重要且广泛的七元杂环化合物，但其合成具有挑战性。依赖于氮杂二烯和供体-受体环丙烷的(4+3)环化反应开发了一种接近这些支架的收敛方法。使用Yb(OTf) 3作为催化剂实现了良好至优异的产率和高非对映选择性。在三恶唑啉 (Tox) 配体存在下，可以使用 Cu(OTf) 2进行不对称诱导。
• Ligand-Accelerated Asymmetric [1,2]-Stevens Rearrangment of Sulfur Ylides via Decomposition of Diazomalonates Catalyzed by Chiral Bisoxazoline/Copper Complex
  作者：Jian-Ping Qu、Zheng-Hu Xu、Jian Zhou、Chun-Li Cao、Xiu-Li Sun、Li-Xin Dai、Yong Tang

  DOI：10.1002/adsc.200800536

  日期：2009.2

  Abstractmagnified imageThe first example of catalytic asymmetric [1,2]‐Stevens rearrangement reaction of 1,3‐oxathiolanes with diazomalonates has been developed and up to 90% ee is achieved by the bisoxazoline 4e/copper(II) triflate [Cu(OTf)2] complex.