(4S,2rs)-2-甲基噻唑烷-4-羧酸 | 205985-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S,2rs)-2-甲基噻唑烷-4-羧酸
• 中文别名: (4S,2RS)-2-甲基噻唑-4-羧酸
• 英文名称: 2(R,S)-methylthiazolidine-4(R)-carboxylic acid
• 英文别名: (4S)-2-methylthiazolidine-4-carboxylic acid；2(RS)-methylthiazolidine-4(S)-carboxylic acid；(4S)-2-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 205985-91-7
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• 分子量: 147.198
• InChiKey: FHTPNEYXMGZOSH-SRBOSORUSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-185 °C
• 沸点：
  333.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 、 (4S,2rs)-2-甲基噻唑烷-4-羧酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(-)-meyeniin B
  参考文献：
  名称：

  （+） - Meyeniins A-C，新六氢[1,5- C ^ ]从块茎噻唑衍生物玛咖：完整的结构鉴定通过仿生合成外消旋的和结晶

  摘要：

  （+） - Meyeniins A-C（1 - 3），一类新的含硫六氢的[1,5- c ^ ]噻唑衍生物，购自的块茎中分离出玛咖（maca）在中国云南丽江种植。在其生物合成假说的指导下，通过缩合反应和Edman降解的组合，有效地完成了Meyeniins A–C及其各个对映异构体的立体模拟仿生合成。在这种情况下，与单独的对映异构体相比，由（±）-间叶宁A的外消旋混合物形成X射线晶体学的高质量晶体要容易得多。这些广泛的策略与圆二色性（CD）光谱相结合，可以实现（+）-Meyeniins A–C的完整结构分配。其中，（+）-间叶素A对具有IC 50的HL-60，A549和MCF-7人细胞系显示出中等的选择性细胞毒性值分别为14.41、32.22和33.14μM。这些发现在一定程度上支持了玛咖作为健康营养补充品或功能性食品的传统应用，以预防癌症。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b05805
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 D-cysteine 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(4S,2rs)-2-甲基噻唑烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻唑烷-4（R）-羧酸作为L-半胱氨酸的前药。保护小鼠免受对乙酰氨基酚肝毒性。

  摘要：

  评价了许多2-烷基和2-芳基取代的噻唑烷-4（R）-羧酸对小鼠经LD90剂量对乙酰氨基酚引起的肝毒性死亡的保护作用。2（RS）-甲基-，2（RS）-正丙基-和2（RS）-正戊基噻唑烷-4（R）-羧酸（分别为化合物1b，d，e）在它们上几乎等价根据48小时存活动物的数量以及组织学标准确定保护作用。2（RS）-乙基-，2（RS）-苯基-和2（RS）-（4-吡啶基）噻唑烷-4（R）-羧酸（化合物1c，f，g）的保护性较小。1b的对映异构体，即2（RS）-甲基噻唑烷-4（S）-羧酸（2b），在这方面完全无效。噻唑烷-4（R）-羧酸（1a），但不是其对映异构体2a，是大鼠肝线粒体脯氨酸氧化酶[Km = 1.1 x 10（-4）M; Vmax ＝5.4μmol·min-1（蛋白质mg）-1]。化合物1b不是脯氨酸氧化酶的底物，但在此系统中与L-半胱氨酸解离。在生理pH和温度下，1b甲基上的氢与溶剂D2O进行氘交换（k1

  DOI：

  10.1021/jm00371a006

文献信息

• 2-Substituted thiazolidine-4(R)-carboxylic acids as prodrugs of L-cysteine. Protection of mice against acetaminophen hepatotoxicity
  作者：Herbert T. Nagasawa、David J. W. Goon、William P. Muldoon、Richard T. Zera

  DOI：10.1021/jm00371a006

  日期：1984.5

  thiazolidine ring must have taken place. Indeed, 1b labeled with 14C in the 2 and methyl positions was rapidly metabolized by the rat to produce 14CO2, 80% of the dose being excreted in this form in the expired air after 24 h. It is suggested that these 2-substituted thiazolidine-4(R)-carboxylic acids are prodrugs of L-cysteine that liberate this sulfhydryl amino acid in vivo by nonenzymatic ring opening, followed

  评价了许多2-烷基和2-芳基取代的噻唑烷-4（R）-羧酸对小鼠经LD90剂量对乙酰氨基酚引起的肝毒性死亡的保护作用。2（RS）-甲基-，2（RS）-正丙基-和2（RS）-正戊基噻唑烷-4（R）-羧酸（分别为化合物1b，d，e）在它们上几乎等价根据48小时存活动物的数量以及组织学标准确定保护作用。2（RS）-乙基-，2（RS）-苯基-和2（RS）-（4-吡啶基）噻唑烷-4（R）-羧酸（化合物1c，f，g）的保护性较小。1b的对映异构体，即2（RS）-甲基噻唑烷-4（S）-羧酸（2b），在这方面完全无效。噻唑烷-4（R）-羧酸（1a），但不是其对映异构体2a，是大鼠肝线粒体脯氨酸氧化酶[Km = 1.1 x 10（-4）M; Vmax ＝5.4μmol·min-1（蛋白质mg）-1]。化合物1b不是脯氨酸氧化酶的底物，但在此系统中与L-半胱氨酸解离。在生理pH和温度下，1b甲基上的氢与溶剂D2O进行氘交换（k1
• (+)-Meyeniins A–C, Novel Hexahydroimidazo[1,5-<i>c</i>]thiazole Derivatives from the Tubers of <i>Lepidium meyenii</i>: Complete Structural Elucidation by Biomimetic Synthesis and Racemic Crystallization
  作者：Min Zhou、Hang-Ying Ma、Zhi-Hua Liu、Guang-Yu Yang、Gang Du、Yan-Qing Ye、Gan-Peng Li、Qiu-Fen Hu

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b05805

  日期：2017.3.8

  (+)-Meyeniins A–C (1–3), a novel class of sulfur-containing hexahydroimidazo[1,5-c]thiazole derivatives, were isolated from the tubers of Lepidium meyenii (maca) cultivated in Lijiang, Yunnan province, China. Guided by their biosynthetic hypothesis, a stereocontrolled biomimetic synthesis of meyeniins A–C and their individual enantiomers was efficiently accomplished by a combination of a condensation

  （+） - Meyeniins A-C（1 - 3），一类新的含硫六氢的[1,5- c ^ ]噻唑衍生物，购自的块茎中分离出玛咖（maca）在中国云南丽江种植。在其生物合成假说的指导下，通过缩合反应和Edman降解的组合，有效地完成了Meyeniins A–C及其各个对映异构体的立体模拟仿生合成。在这种情况下，与单独的对映异构体相比，由（±）-间叶宁A的外消旋混合物形成X射线晶体学的高质量晶体要容易得多。这些广泛的策略与圆二色性（CD）光谱相结合，可以实现（+）-Meyeniins A–C的完整结构分配。其中，（+）-间叶素A对具有IC 50的HL-60，A549和MCF-7人细胞系显示出中等的选择性细胞毒性值分别为14.41、32.22和33.14μM。这些发现在一定程度上支持了玛咖作为健康营养补充品或功能性食品的传统应用，以预防癌症。