(2-chlorobenzylidene)indolin-2-one | 212554-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-chlorobenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(2'-chloro)-benzylidene-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(2-chlorobenzylidene)indolin-2-one；2H-Indol-2-one, 3-[(2-chlorophenyl)methylene]-1,3-dihydro-；3-[(2-chlorophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 212554-45-5
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• mdl: MFCD01444958
• 分子量: 255.703
• InChiKey: DAVQJYXFWUIYRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorobenzylidene)indolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-chlorobenzyl)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole

  摘要：

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。

  DOI：

  10.2174/157017812800167420
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 2-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-chlorobenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺（oxindole-3-3'-吡咯烷）衍生物的设计，合成及细胞毒活性

  摘要：

  背景：螺环[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]化合物据报道是具有高生物活性的天然和合成产物。最初，从夹竹桃科和茜草科的植物中分离出螺螺吲哚生物碱，发现它们具有共同的支架，螺环[吡咯烷-3,3'-氧吲哚]，具有抗癌活性。我们专门针对合成，表征和新型螺[吡咯烷-3,3'-氧吲哚]衍生物化合物6a-c和7的抗癌活性。 方法：在哌啶存在下，通过吲哚-2-酮与适当的苯甲醛的克诺内加尔缩合反应开始合成，以提供化合物3a-c。通过化合物3a-c与（2S，3R）-2,3,5,6-四氢-2,3-二苯基-1,4-恶嗪-6之间的不对称1,3-偶极环加成合成化合物6a-c -1，是通过3-甲基-丁醛与（2S，3R）-2,3,5,6-四氢-2，3-二苯基-1,4-恶嗪-6之间的席夫碱反应形成的中间体化合物-一个，在氩气氛下存在分子筛（4Å）。然后在室温下使化合物6a与乙胺-HCl的THF溶液反应，得到化合物7。 结果：使用

  DOI：

  10.2174/1570180814666170810120634

文献信息

• Visible-light-induced aerobic epoxidation in cyclic ether: Synthesis of spiroepoxyoxindole derivatives
  作者：Kaixiu Luo、Xianglin Yu、Peng Chen、Kun He、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151578

  日期：2020.3

  (TPP) photosensitizer in cyclic ether has been established for the efficient synthesis of spiro-epoxyoxindole derivatives. This reaction leads to excellent intermolecular trans- stereoselective epoxide ring formation. This strategy also proceeds effectively with a good functional group tolerance under mild reaction conditions. Mechanistic investigations indicate that light is required for reaction initiation

  已经建立了在环醚中用内消旋四苯基卟啉（TPP）光敏剂对3-苄叉亚吲哚啉-2-酮进行可见光诱导的需氧环氧化，以有效合成螺-环氧-吲哚衍生物。该反应导致极好的分子间反式-立体选择性环的形成。在温和的反应条件下，该策略在具有良好的官能团耐受性的情况下也有效进行。机理研究表明，反应开始需要光。
• Substrate-controlled product-selectivity in the reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins
  作者：Ashis Kumar Gupta、Shakir Ahamad、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c5ob01382h

  日期：——

  A mild and efficient reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins has been developed for the selective synthesis of spiro-pyrazoline-oxindoles and tricyclic pyrazoles. The reaction features an attractive product-selectivity depending on the substituent on isatin-derived olefin. Treatment of 3-aryl/alkylideneoxindoles with BOR afforded spiropyrazoline-oxindoles, whereas

  已开发出Bestmann–Ohira试剂与N-未保护的异麦芽酮素衍生的烯烃进行温和而有效的反应，以选择性合成螺-吡唑啉-吲哚和三环吡唑。该反应的特征在于诱人的产物选择性，这取决于衍生自直链烯烃的烯烃上的取代基。用BOR处理3-芳基/亚烷基新吲哚类化合物可得到螺并吡唑啉-吲哚类化合物，而3-苯并亚甲基新吲哚类化合物通过独特的扩环反应可提供吡唑并喹唑啉酮类化合物。
• Construction of indeno[1,2-<i>a</i>]fluorene <i>via</i> domino reaction of 1,3-indanedione and 3-arylideneindolin-2-ones or chalcones
  作者：Jun Cao、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9ob01779h

  日期：——

  the base promoted domino reaction of 1,3-indanedione with 3-arylideneindolin-2-ones. The domino reaction in different solvents selectively gave carbamato- or amino-substituted indeno[1,2-a]fluorene in satisfactory yields. Additionally, a similar domino reaction of 1,3-indanediones with chalcones also gave polysubstituted indeno[1,2-a]fluorenes in high yields. The reaction mechanism is believed to proceed

  通过1，3-茚满二酮与3-芳基吲哚-2-酮的碱促进的多米诺反应，成功开发了一种新型的茚并[1,2-a]芴衍生物的有效合成方案。在不同溶剂中的多米诺反应以令人满意的产率选择性地产生了氨基甲酸酯基或氨基取代的茚并[1,2-a]芴。另外，1，3-茚二酮与查耳酮的类似多米诺反应也以高收率得到多取代的茚并[1,2-a]芴。据信该反应机理是通过碱促进的1，3-茚满二酮的二聚，迈克尔缩合，环合，吲哚-2-酮的开环和芳构化过程来进行的。
• FACILE SYNTHESIS OF 3-ARYLIDENE-13-DIHYDROINDOL-2-ONES CATALYZED BY BRØNSTED ACIDIC IONIC LIQUIDS
  作者：Yi Hu、Hui Kang、Bi-Wen Zeng、He Huang、Ping Wei

  DOI：10.1515/hc.2008.14.4.263

  日期：2008.1

  technologies to prepare these compounds. In recent years, the interest in room temperature ionic liquids is increasing as green reaction media for synthetic organic chemistry." In continuation of our interest in using ionic liquids as eco-friendly medium and catalyst for the condensation reactions,' we report herein l,3-dihydroindol-2-one could be reacted with aromatic aldehydes smoothly in the functional

  一系列 3-亚芳基-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物可以方便地通过芳香醛与 1,3dihydroindol-2-one 的缩合反应合成，使用 bronnsted 酸性离子液体作为双溶剂-催化剂。该方法具有反应时间短、后处理简单、收率高、纯度高、环境友好、离子液体可重复使用等优点。引言 3-Arylidene-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物构成了一类重要的化学、生物学和药学上重要的化合物。”通常，这些衍生物可以通过 1,3dihydroindol-2-one 与芳香族化合物的 Knoevenagel 缩合获得。在挥发性有机溶剂中由有机碱如吡啶“'和哌嗪”催化的醛类，而完成这些反应需要很长的反应时间，有时只能获得中等产率。最近，已经开发了各种有效的方法，例如通过 MW 辐射、11-12 相转移催化剂或在强碱性和无溶剂条件下通过研磨来促进。然而，这些方法
• Synthesis of 7′-Arylidenespiro[indoline-3,1′-pyrrolizines] and 7′-Arylidenespiro[indene-2,1′-pyrrolizines] via [3 + 2] Cycloaddition and β-C–H Functionalized Pyrrolidine
  作者：Ying Huang、Hui-Lin Fang、Yi-Xin Huang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01920

  日期：2019.10.4

  three-component reaction of pyrrolidine, aromatic aldehydes, and 3-arylideneoxindolin-2-ones in refluxing toluene afforded functionalized 7'-arylidenespiro[indoline-3,1'-pyrrolizines] in good yields and with high diastereoselectivity. The similar three-component reaction with 2-arylidene-1,3-indanediones also gave 7'-arylidenespiro[indene-2,1'-pyrrolizines] in good yields. However, the reaction with 3-ph

  乙酸在回流的甲苯中催化吡咯烷，芳族醛和3-芳基氧杂吲哚-2-酮的三组分反应，可提供高收率和高非对映选择性的功能化7'-芳基螺[吲哚啉-3,1'-吡咯烷酮]。与2-亚芳基-1，3-茚满二酮的相似的三组分反应也以良好的产率得到了7'-亚芳基螺[茚-2,1'-吡咯烷酮]。然而，与3-苯乙叉基亚吲哚的反应以中等收率产生了螺[吲哚啉-3,1'-吡咯嗪]和7'-亚芳基取代的螺氧并吲哚的混合物。反应机理包括偶氮甲亚胺的生成，吡咯烷的β-CH官能化以及连续的[3 + 2]环加成反应。