6-chloro-4-(cyclopentylamino)nicotinaldehyde | 1588424-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-(cyclopentylamino)nicotinaldehyde
• 英文别名: 6-Chloro-4-(cyclopentylamino)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1588424-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O
• 分子量: 224.69
• InChiKey: AITMBPWPARIABO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-(cyclopentylamino)nicotinaldehyde 在 磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现 1,6-Naphthyridin-2(1H)-one 衍生物作为治疗肝细胞癌的新型、有效和选择性 FGFR4 抑制剂

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体 4 (FGFR4) 已被确定为潜在的靶点，因为它传输对肝细胞癌 (HCC) 至关重要的 FGF19 信号通路。因此，针对 FGFR4 亚型的特异性 Cys552，我们设计并合成了一个新的 1,6-naphthyridin-2(1 H )-one 衍生物家族，作为有效且高选择性的 FGFR4 抑制剂。通过详细的结构优化，代表性化合物A34表现出改善的FGFR4抑制能力和选择性，以及对FGFR4依赖性HCC细胞系的优异抗增殖活性。此外，A34在 Hep-3B HCC 异种移植模型中显示出显着的抗肿瘤功效，具有良好的药代动力学特性和低 hERG 毒性风险。A34在体外还显示出对 FGFR4 V550L 突变体的中度抑制活性，这表明它具有作为 HCC 的新型抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01977
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-chloro-4-(cyclopentylamino)nicotinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-chloro-4-(cyclopentylamino)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  提供异环化合物作为CDK4或CDK6或其他CDK抑制剂。这些化合物可能作为治疗疾病的治疗剂，特别是在肿瘤学方面可能具有特殊用途。

  公开号：

  WO2021003314A1

文献信息

• [EN] MULTIPLE KINASE PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MULTIPLES VOIES DE KINASES
  申请人：MANNKIND CORP

  公开号：WO2014052365A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Kinase with inhibitory activity against kinases disposed in multiple signaling pathways and their therapeutic uses.

  对多种信号通路中的激酶具有抑制活性的激酶及其治疗用途。
• CDK4/6 INHIBITOR
  申请人：CSTONE PHARMACEUTICALS

  公开号：US20190315745A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  Disclosed is a series of compounds acting as CDK4/6 inhibitors. Specifically disclosed are compounds as represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof, pharmaceutical compositions containing same, and the use thereof in the preparation of drugs for treating cancers.

  揭示了一系列作为CDK4/6抑制剂的化合物。具体揭示的是由式(I)代表的化合物，其药用盐或异构体，含有相同化合物的药物组合物，以及在制备治疗癌症药物中的使用。
• MULTIPLE KINASE PATHWAY INHIBITORS
  申请人：MANNKIND CORPORATION

  公开号：US20150266870A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Kinase with inhibitory activity against kinases disposed in multiple signaling pathways and their therapeutic uses.

  具有抑制多种信号通路中的激酶活性的激酶及其治疗用途。
• 1,6-naphthyridine derivatives as CDK4/6 inhibitor
  申请人：CSTONE PHARMACEUTICALS

  公开号：US10676474B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  Disclosed is a series of compounds acting as CDK4/6 inhibitors. Specifically disclosed are compounds as represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof, pharmaceutical compositions containing same, and the use thereof in the preparation of drugs for treating cancers.

  公开了一系列作为 CDK4/6 抑制剂的化合物。具体公开了式 (I) 所代表的化合物、其药学上可接受的盐或异构体、含有这些化合物的药物组合物，以及它们在制备治疗癌症的药物中的用途。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Nuvation Bio Inc.

  公开号：EP3993802A1

  公开（公告）日：2022-05-11