α,α'-o-Phenylendiisobuttersaeure | 53405-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α'-o-Phenylendiisobuttersaeure
• 英文别名: 2-[2-(2-Carboxypropan-2-yl)phenyl]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 53405-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: JEERPVXGWQTQNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α'-o-Phenylendiisobuttersaeure 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 cis-1,2-Bis-(2-carboxy-2-propyl)-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  van de Graaf,B. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 135 - 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-萘二酮,1,4-二氢-1,1,4,4-四甲基- 在 过碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 α,α'-o-Phenylendiisobuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  邻二季戊环芳香族化合物：I. 邻二叔丁基苯的合成。侧链取代衍生物的一些反应

  摘要：

  1,1,4,4-四甲基四氢萘酮 (I) 通过氧化程序转化为邻亚苯基二异丁酸 (III)。III 的二甲酯的氢化还原产生 β,β'-二羟基-邻-二-叔丁基苯 (IV)。IV 的二甲苯磺酸酯通过氢化物还原转化为邻二叔丁基苯 (VI) (44%) 以及重排产物。紫外光谱证据表明 VI 及其各种侧链衍生物中的苯环略有变形。在 III 的合成中遇到副反应，其中涉及通过高碘酸盐或四乙酸铅氧化将该酸转化为内酯 (X) 和酸酐 (XI)。假定一种机制来解释 X 的形成。各种化合物的假定结构已通过核磁共振光谱研究得到证实。

  DOI：

  10.1139/v62-252

文献信息

• <i>ortho</i>-DIQUATERNARY AROMATIC COMPOUNDS: I. THE SYNTHESIS OF <i>ortho</i>-DITERTIARYBUTYLBENZENE. SOME REACTIONS OF SIDE CHAIN SUBSTITUTED DERIVATIVES
  作者：L. R. C. Barclay、C. E. Milligan、N. D. Hall

  DOI：10.1139/v62-252

  日期：1962.8.1

  into o-di-t-butylbenzene (VI) (44%) together with rearrangement products. Ultraviolet spectral evidence indicated a slight distortion of the benzene ring in VI and its various side chain derivatives. Side reactions were encountered in the synthesis of III, which involved the conversion of this acid by periodate or lead tetraacetate oxidation into a lactone (X) and the anhydride (XI). A mechanism is

  1,1,4,4-四甲基四氢萘酮 (I) 通过氧化程序转化为邻亚苯基二异丁酸 (III)。III 的二甲酯的氢化还原产生 β,β'-二羟基-邻-二-叔丁基苯 (IV)。IV 的二甲苯磺酸酯通过氢化物还原转化为邻二叔丁基苯 (VI) (44%) 以及重排产物。紫外光谱证据表明 VI 及其各种侧链衍生物中的苯环略有变形。在 III 的合成中遇到副反应，其中涉及通过高碘酸盐或四乙酸铅氧化将该酸转化为内酯 (X) 和酸酐 (XI)。假定一种机制来解释 X 的形成。各种化合物的假定结构已通过核磁共振光谱研究得到证实。
• Sterically Blocked Ketones, Alcohols and Acids
  作者：Herman A. Bruson、Fred W. Grant、Edward Bobko

  DOI：10.1021/ja01547a040

  日期：1958.7
• <b>The Synthesis of <b><i>o</i></b>-Di-<b><i>t</i></b>-butylbenzene by Classical Reaction Methods</b>
  作者：Albert W. Burgstahler、M. O. Abdel-Rahman

  DOI：10.1021/ja00885a015

  日期：1963.1
• Gream,G.E. et al., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 1229 - 1247
  作者：Gream,G.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• van de Graaf,B. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 135 - 139
  作者：van de Graaf,B. et al.

  DOI：——

  日期：——