2,3-萘二酮,1,4-二氢-1,1,4,4-四甲基- | 17471-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2,3-萘二酮,1,4-二氢-1,1,4,4-四甲基-
• 英文名称: 1,1,4,4-tetramethyltetralin-2,3-dione
• 英文别名: 1,1,4,4-Tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dione；3,4-dihydro-1,1,4,4-tetramethyl-2(1H)-naphthalenedione；1,1',4,4'-tetramethyl-2,3-naphthalenedione；1,1,4,4-Tetramethyl-1,4-dihydro-naphthalin-2,3-dion；1,1,4,4-Tetramethyl-2,3-dioxo-tetralin；2,3-Dioxo-1,1,4,4-tetramethyl-tetralin；2,3-Naphthalenedione, 1,4-dihydro-1,1,4,4-tetramethyl-；1,1,4,4-tetramethylnaphthalene-2,3-dione
• CAS: 17471-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: MJHPJDOKQOLLMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-萘二酮,1,4-二氢-1,1,4,4-四甲基- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-1,1,4,4-Tetramethyl-tetralindiol-(2,3)
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of o-Di-t-butylbenzene by Classical Reaction Methods

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00885a015
• 作为产物：
  描述：

  (6Z)-3,3,10,10-tetramethylcyclodec-6-en-4,8-diyne-1,2-diol 生成 2,3-萘二酮,1,4-二氢-1,1,4,4-四甲基-
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Sorensen, Erik J.; Discordia, Robert, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 8, p. 1094 - 1096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The effects of substituents and solvent polarity oh photochemical [1,3] sigmatropic shifts. Experimental evidence in favour of the occurrence of sudden
  作者：W.J.G.M. Peijnenburg、H.M. Buck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86197-4

  日期：1988.1

  experimental evidence regarding the occurrence of sudden polarization in acyclic alkenes is presented. It is shown that the yield of formation of the product derived from an intramolecular photochemical [1,3]-OH shift in 1 is dependent only on the polarity of the solvent employed. This result could be well explained in terms of a stabilization of the zwitterionic intermediate formed upon irradiation of 1 by reorientation

  提供了有关在无环烯烃中突然极化的进一步实验证据。结果表明，分子内光化学[1,3] -OH的转变为1所生成的产物的产率仅取决于所用溶剂的极性。可以通过偶极溶剂分子的重新取向极化来稳定在辐射1时形成的两性离子中间体，从而很好地解释该结果。除此之外，发现在C 3 -C 9的末端碳原子处的烷基被取代。1中被苯基取代基形成的环外双键导致发生光化学[1,3] -H移位。取代基在环外双键上的这种指导作用可以在突然极化模型的基础上很好地解释。
• ortho Diquaternary Aromatic Compounds. IV. Acid-catalyzed Rearrangements of Polyalkyltetralones and Related Ketones
  作者：Lawrence Ross Coates Barclay、Robert Hayworth Young、Keir Leigh Adams、Helen Mary Foote

  DOI：10.1139/v73-240

  日期：1973.5.15

  the distribution of the ketones with time shows that the sequence of the rearrangement is: . A methyl group homologously para to the carbonyl (1c) accelerates the rearrangement. The same kind of rearrangement takes place during Friedel–Crafts cyclialkylation with 2,2,5,5-tetramethyltetrahydrofuranone. A unifying reaction mechanism is postulated to account for the rearrangements. This mechanism also accounts

  酮 1,1,4,4-四甲基-2-四氢萘酮 (1a)、1,1,4,4,7-五甲基-2-四氢萘酮 (1b) 和 1,1,4,4,6-五甲基-2-四氢萘酮 (1c) 在四氯乙烷或硝基甲烷中与氯化铝或氯化铁加热时发生重排，生成它们各自的异构酮、1-乙酰基-1,3,3-三甲基茚满 (2a) 和 2,2,4 的混合物，来自 1a 的 4-四甲基-1-四氢萘酮 (3a)、来自 1b 的 1-乙酰基-1,3,3,6-四甲基茚满 (2b) 和 2,2,4,4,7-五甲基-1-四氢萘酮 (3b) ，和来自 1c 的 1-乙酰基-1,3,3,5-四甲基茚满 (2c) 和 2,2,4,4,6-五甲基-1-四氢萘酮 (3c)。使用glc 的酮随时间分布的定量研究表明重排的顺序是： . 与羰基 (1c) 同源的甲基会加速重排。在与 2,2,5,5-四甲基四氢呋喃酮的 Friedel-Crafts 环烷基化过程中也会发
• <i>ortho</i>-DIQUATERNARY AROMATIC COMPOUNDS: I. THE SYNTHESIS OF <i>ortho</i>-DITERTIARYBUTYLBENZENE. SOME REACTIONS OF SIDE CHAIN SUBSTITUTED DERIVATIVES
  作者：L. R. C. Barclay、C. E. Milligan、N. D. Hall

  DOI：10.1139/v62-252

  日期：1962.8.1

  into o-di-t-butylbenzene (VI) (44%) together with rearrangement products. Ultraviolet spectral evidence indicated a slight distortion of the benzene ring in VI and its various side chain derivatives. Side reactions were encountered in the synthesis of III, which involved the conversion of this acid by periodate or lead tetraacetate oxidation into a lactone (X) and the anhydride (XI). A mechanism is

  1,1,4,4-四甲基四氢萘酮 (I) 通过氧化程序转化为邻亚苯基二异丁酸 (III)。III 的二甲酯的氢化还原产生 β,β'-二羟基-邻-二-叔丁基苯 (IV)。IV 的二甲苯磺酸酯通过氢化物还原转化为邻二叔丁基苯 (VI) (44%) 以及重排产物。紫外光谱证据表明 VI 及其各种侧链衍生物中的苯环略有变形。在 III 的合成中遇到副反应，其中涉及通过高碘酸盐或四乙酸铅氧化将该酸转化为内酯 (X) 和酸酐 (XI)。假定一种机制来解释 X 的形成。各种化合物的假定结构已通过核磁共振光谱研究得到证实。
• The Synthesis of Reduced Phenoxazines as Potential Chain-Breaking Antioxidants
  作者：David W. Brown、Aleyamma Ninan、Malcolm Sainsbury

  DOI：10.1055/s-1997-1290

  日期：1997.8

  Routes to potential chain-breaking antioxidants, based upon phenoxazines, have been studied and a new synthesis of 1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-10H-phenoxazines from trans-2-[N-(2-hydroxyphenyl)-amino]cyclohexanols has been developed using a Mitsunobu reaction to form the oxazine ring.

  我们研究了以吩噁嗪为基础的潜在断链抗氧化剂的合成途径，并利用三忍反应形成噁嗪环，从反式-2-[N-(2-羟基苯基)-氨基]环己醇合成了 1,2,3,4,4a,10a-六氢-10H-吩噁嗪。
• Electron spin resonance spectra and conformations of Group 2 ion complexes with a semidione ligand
  作者：Marina Brustolon、Luigi Pasimeni、Carlo Corvaja

  DOI：10.1039/dt9810000604

  日期：——

  attributed to a quartet state. The zero-field splitting parameters for the [M(tmtd)2] complexes have been obtained and compared with those calculated by electron dipole–dipole interaction for a number of conformations of the complexes. The conformations giving the best fit are reported. The discrepancy between experimental and calculated zero-field splitting parameters for the complexes of Sr2+ and Ba2+

  半二酮1,1,4,4-四甲基四氢萘-2,3-二酮与Be 2 +，Mg 2 +，Ca 2 +，Sr 2 +，Ba 2 +，Zn 2+之间形成的配合物的三重态具有通过ESR光谱法在2-甲基四氢呋喃的冷冻溶液中进行了研究。[Al（tmtd）3 ] [tmtd = 1,1,4,4-tetramethyltetralin-2,3-dionate（1–）]的esr光谱已归因于四重态。[M（tmtd）2]络合物已经获得，并与通过电子偶极-偶极相互作用计算得到的络合物进行了比较。报告了最适合的构象。对于Sr 2+和Ba 2+的配合物，实验场和计算场的零场分裂参数之间的差异已通过附加的自旋轨道贡献得到了解释。