α,α'-o-Phenylen-diisobuttersaeureanhydrid | 92251-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: α,α'-o-Phenylen-diisobuttersaeureanhydrid
• 英文别名: o-Phenylen-di-isobuttersaeure-anhydrid；1,1,5,5-Tetramethyl-[3]benzoxepine-2,4-dione；1,1,5,5-tetramethyl-3-benzoxepine-2,4-dione
• CAS: 92251-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: QTNIAFHNNGAWQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α'-o-Phenylen-diisobuttersaeureanhydrid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-2-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gream,G.E. et al., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 1229 - 1247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α,α'-o-Phenylendiisobuttersaeure 在 乙酸酐 作用下， 生成 α,α'-o-Phenylen-diisobuttersaeureanhydrid
  参考文献：
  名称：

  邻二季戊环芳香族化合物：I. 邻二叔丁基苯的合成。侧链取代衍生物的一些反应

  摘要：

  1,1,4,4-四甲基四氢萘酮 (I) 通过氧化程序转化为邻亚苯基二异丁酸 (III)。III 的二甲酯的氢化还原产生 β,β'-二羟基-邻-二-叔丁基苯 (IV)。IV 的二甲苯磺酸酯通过氢化物还原转化为邻二叔丁基苯 (VI) (44%) 以及重排产物。紫外光谱证据表明 VI 及其各种侧链衍生物中的苯环略有变形。在 III 的合成中遇到副反应，其中涉及通过高碘酸盐或四乙酸铅氧化将该酸转化为内酯 (X) 和酸酐 (XI)。假定一种机制来解释 X 的形成。各种化合物的假定结构已通过核磁共振光谱研究得到证实。

  DOI：

  10.1139/v62-252

文献信息

• <b>The Synthesis of <b><i>o</i></b>-Di-<b><i>t</i></b>-butylbenzene by Classical Reaction Methods</b>
  作者：Albert W. Burgstahler、M. O. Abdel-Rahman

  DOI：10.1021/ja00885a015

  日期：1963.1
• Gream,G.E. et al., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 1229 - 1247
  作者：Gream,G.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• <i>ortho</i>-DIQUATERNARY AROMATIC COMPOUNDS: I. THE SYNTHESIS OF <i>ortho</i>-DITERTIARYBUTYLBENZENE. SOME REACTIONS OF SIDE CHAIN SUBSTITUTED DERIVATIVES
  作者：L. R. C. Barclay、C. E. Milligan、N. D. Hall

  DOI：10.1139/v62-252

  日期：1962.8.1

  into o-di-t-butylbenzene (VI) (44%) together with rearrangement products. Ultraviolet spectral evidence indicated a slight distortion of the benzene ring in VI and its various side chain derivatives. Side reactions were encountered in the synthesis of III, which involved the conversion of this acid by periodate or lead tetraacetate oxidation into a lactone (X) and the anhydride (XI). A mechanism is

  1,1,4,4-四甲基四氢萘酮 (I) 通过氧化程序转化为邻亚苯基二异丁酸 (III)。III 的二甲酯的氢化还原产生 β,β'-二羟基-邻-二-叔丁基苯 (IV)。IV 的二甲苯磺酸酯通过氢化物还原转化为邻二叔丁基苯 (VI) (44%) 以及重排产物。紫外光谱证据表明 VI 及其各种侧链衍生物中的苯环略有变形。在 III 的合成中遇到副反应，其中涉及通过高碘酸盐或四乙酸铅氧化将该酸转化为内酯 (X) 和酸酐 (XI)。假定一种机制来解释 X 的形成。各种化合物的假定结构已通过核磁共振光谱研究得到证实。