α,α'-o-Phenylen-diisobuttersaeureanhydrid | 92251-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: α,α'-o-Phenylen-diisobuttersaeureanhydrid
• 英文别名: o-Phenylen-di-isobuttersaeure-anhydrid；1,1,5,5-Tetramethyl-[3]benzoxepine-2,4-dione；1,1,5,5-tetramethyl-3-benzoxepine-2,4-dione
• CAS: 92251-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: QTNIAFHNNGAWQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α'-o-Phenylen-diisobuttersaeureanhydrid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-2-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gream,G.E. et al., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 1229 - 1247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α,α'-o-Phenylendiisobuttersaeure 在 乙酸酐 作用下， 生成 α,α'-o-Phenylen-diisobuttersaeureanhydrid
  参考文献：
  名称：

  邻二季戊环芳香族化合物：I. 邻二叔丁基苯的合成。侧链取代衍生物的一些反应

  摘要：

  1,1,4,4-四甲基四氢萘酮 (I) 通过氧化程序转化为邻亚苯基二异丁酸 (III)。III 的二甲酯的氢化还原产生 β,β'-二羟基-邻-二-叔丁基苯 (IV)。IV 的二甲苯磺酸酯通过氢化物还原转化为邻二叔丁基苯 (VI) (44%) 以及重排产物。紫外光谱证据表明 VI 及其各种侧链衍生物中的苯环略有变形。在 III 的合成中遇到副反应，其中涉及通过高碘酸盐或四乙酸铅氧化将该酸转化为内酯 (X) 和酸酐 (XI)。假定一种机制来解释 X 的形成。各种化合物的假定结构已通过核磁共振光谱研究得到证实。

  DOI：

  10.1139/v62-252

文献信息

• <b>The Synthesis of <b><i>o</i></b>-Di-<b><i>t</i></b>-butylbenzene by Classical Reaction Methods</b>
  作者：Albert W. Burgstahler、M. O. Abdel-Rahman

  DOI：10.1021/ja00885a015

  日期：1963.1