1-Benzyl-2-carbomethoxy-3,3-dimethyl-aziridin | 40533-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-2-carbomethoxy-3,3-dimethyl-aziridin
• 英文别名: 1-benzyl-3,3-dimethyl-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 40533-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: SHVOAWSTBOABDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2-carbomethoxy-3,3-dimethyl-aziridin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌配合物诱导的炔丙醇取代的氮丙啶的环扩展和骨架重排

  摘要：

  钌环戊二烯基膦配合物可诱导两种类型的炔丙醇取代的氮丙啶具有或不具有环烷烃部分的环扩展和骨架重排。在没有环烷烃的简单氮丙啶系统中，独特的环异构化过程改变了三元环中两个碳原子单元的绝对连通性，从而得到带有取代吡啶或二氢吡啶配体的有机金属产物。对于在环己基环上的氮丙啶，环异构化过程是通过亚乙烯基与亚烯基物质之间的交换过程控制的，因此形成了氮杂环丁烷基和炔基单元的更好的相对构型。这决定了八氢吲哚衍生物的金属卡宾产物的立体化学。

  DOI：

  10.1002/asia.201600907
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-Benzyl-2-carbomethoxy-3,3-dimethyl-aziridin
  参考文献：
  名称：

  钌配合物诱导的炔丙醇取代的氮丙啶的环扩展和骨架重排

  摘要：

  钌环戊二烯基膦配合物可诱导两种类型的炔丙醇取代的氮丙啶具有或不具有环烷烃部分的环扩展和骨架重排。在没有环烷烃的简单氮丙啶系统中，独特的环异构化过程改变了三元环中两个碳原子单元的绝对连通性，从而得到带有取代吡啶或二氢吡啶配体的有机金属产物。对于在环己基环上的氮丙啶，环异构化过程是通过亚乙烯基与亚烯基物质之间的交换过程控制的，因此形成了氮杂环丁烷基和炔基单元的更好的相对构型。这决定了八氢吲哚衍生物的金属卡宾产物的立体化学。

  DOI：

  10.1002/asia.201600907

文献信息

• The Synthesis of 1-Benzyl-2-carbomethoxy-3,3-dimethyl Aziridine and its Ring Opening with Excess Acids
  作者：Casimir Berse、Pierre Bessette

  DOI：10.1139/v72-642

  日期：1972.12.15

  The synthesis of 1-benzyl-2-carbomethoxy-3,3-dimethyl aziridine and its ring opening with various excess acids such as hydrogen chloride, acetic, propionic, and thioacetic acids and benzyl mercaptan are herein described.

  本文描述了1-苄基-2-羧甲氧基-3,3-二甲基环氧丙烷的合成及其与过量的各种酸（如氢氯酸、乙酸、丙酸和硫乙酸）以及苄基硫醇的环开合反应。