(3R)-8-cyclopropyl-6-hydroxymethyl-7-(naphtalen-1-ylmethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5h-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 868367-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-8-cyclopropyl-6-hydroxymethyl-7-(naphtalen-1-ylmethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5h-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-8-cyclopropyl-6-(hydroxymethyl)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 868367-26-4
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₄S
• 分子量: 421.517
• InChiKey: GQPUBKMMQGMBFS-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-8-cyclopropyl-6-hydroxymethyl-7-(naphtalen-1-ylmethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5h-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 lithium;(3R)-8-cyclopropyl-6-(hydroxymethyl)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尿毒症性大肠杆菌中针对菌毛生物发生的双环2-吡啶酮的功能化

  摘要：

  取代的双环2-吡啶酮（称为杀菌剂）可防止尿路致病性大肠杆菌中的菌毛组装。基于具有生物活性的甲基酯保护的2-吡啶酮4，在C-6处的进一步官能化产生了一组新化合物，已对其在尿毒症大肠杆菌中抑制菌毛形成的能力进行了评估。合成中的关键中间体是甲酰化的2-吡啶酮5，可以通过Vilsmeier反应获得。这种多用途的中间体通过还原胺化转化为仲胺和叔胺，也可以通过简单的化学转化将其转化为其他有趣的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.142
• 作为产物：
  描述：

  8-cyclopropyl-6-formyl-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5h-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(3R)-8-cyclopropyl-6-hydroxymethyl-7-(naphtalen-1-ylmethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5h-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  尿毒症性大肠杆菌中针对菌毛生物发生的双环2-吡啶酮的功能化

  摘要：

  取代的双环2-吡啶酮（称为杀菌剂）可防止尿路致病性大肠杆菌中的菌毛组装。基于具有生物活性的甲基酯保护的2-吡啶酮4，在C-6处的进一步官能化产生了一组新化合物，已对其在尿毒症大肠杆菌中抑制菌毛形成的能力进行了评估。合成中的关键中间体是甲酰化的2-吡啶酮5，可以通过Vilsmeier反应获得。这种多用途的中间体通过还原胺化转化为仲胺和叔胺，也可以通过简单的化学转化将其转化为其他有趣的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.142

文献信息

• Amino methylated 2-pyridinones
  申请人：Hultgren J. Scott

  公开号：US20070082887A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Novel amino methylated 2-pyridinones, precursors, intermediates, and derivatives; the methods for the preparation of the same; uses of the same for inhibiting pili formation in bacteria; and pharmaceutical compositions comprising these compounds are described in this application. The present compounds may be employed to inhibit biofilm formation and thereby inhibit adherence of bacteria to a host cell.

  本申请描述了新型氨基甲基化2-吡啶酮、前体、中间体和衍生物；制备这些化合物的方法；使用这些化合物抑制细菌的菌毛形成；以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物可以用于抑制生物膜的形成，从而抑制细菌附着在宿主细胞上。
• Amino Methylated 2-Pyridinones
  申请人：Hultgren Scott J.

  公开号：US20080311644A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Novel amino methylated 2-pyridinones, precursors, intermediates, and derivatives; the methods for the preparation of the same; uses of the same for inhibiting pili formation in bacteria; and pharmaceutical compositions comprising these compounds are described in this application. The present compounds may be employed to inhibit biofilm formation and thereby inhibit adherence of bacteria to a host cell.

  本申请描述了新型氨基甲基化的2-吡啶酮、前体、中间体和衍生物；其制备方法；以及包含这些化合物的制药组合物的用途，用于抑制细菌的菌毛形成。这些化合物可以用于抑制生物膜的形成，从而抑制细菌对宿主细胞的附着。
• [EN] AMINO METHYLATED 2-PYRIDINONES<br/>[FR] 2-PYRIDINONES AMINO-METHYLES
  申请人：WASHINGTION UNIVERSITY

  公开号：WO2005102330A3

  公开（公告）日：2006-07-13
• US7411066B2
  申请人：——

  公开号：US7411066B2

  公开（公告）日：2008-08-12
• US7915417B2
  申请人：——

  公开号：US7915417B2

  公开（公告）日：2011-03-29