5-咪唑-1-基甲基-2-苯基-吡啶 | 1019780-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-咪唑-1-基甲基-2-苯基-吡啶
• 英文名称: 5-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-2-phenylpyridine
• 英文别名: 5-imidazol-1-ylmethyl-2-phenyl-pyridine；5-(imidazol-1-ylmethyl)-2-phenylpyridine
• CAS: 1019780-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: LWADKIHYDIYKDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-咪唑-1-基甲基-2-苯基-吡啶 在 重水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到5-((1H-imidazol-1-yl-2-d)methyl)-2-phenylpyridine-4-d
  参考文献：
  名称：

  吡啶的电化学γ-选择性氘化

  摘要：

  在此，我们首先报道了吡啶通过 H/D 交换的 γ 选择性氘化反应，无需预先安装的导向基团和可转化官能团。电化学过程提供了一种在温和条件下生产 γ-氘代吡啶的有吸引力的方法。电化学方法广泛的底物范围、优异的氘掺入性和显着的选择性使其适用于药物分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01296
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-咪唑-1-基甲基-2-苯基-吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于治疗皮质醇依赖性疾病的第一种选择性CYP11B1抑制剂。

  摘要：

  从基于依托咪酯的设计概念出发，我们成功开发了一系列高活性和选择性抑制剂CYP11B1（皮质醇生物合成的关键酶），作为治疗库欣综合症和相关疾病的潜在药物。因此，化合物33（IC50 = 152 nM）是第一种CYP11B1抑制剂，对最重要的类固醇生成CYP酶醛固酮合酶（CYP11B2），形成雄激素的CYP17和芳香​​酶（雌激素合酶CYP19）表现出相当好的选择性。

  DOI：

  10.1021/ml100071j

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of methyleneimidazole substituted biaryls as inhibitors of human 17α-hydroxylase-17,20-lyase (CYP17). Part I: Heterocyclic modifications of the core structure
  作者：Carsten Jagusch、Matthias Negri、Ulrike E. Hille、Qingzhong Hu、Marc Bartels、Kerstin Jahn-Hoffmann、Mariano A.E. Pinto-Bazurco Mendieta、Barbara Rodenwaldt、Ursula Müller-Vieira、Dirk Schmidt

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.094

  日期：2008.2.15

  entities were prepared via Suzuki and S(N) reaction as AC-ring substrate mimetics of CYP17. The synthesised compounds 1-31 were tested for activity using human CYP17 expressed in Escherichia coli. Promising compounds were tested for selectivity against hepatic CYP enzymes (3A4, 2D6, 1A2, 2C9, 2C19, 2B6). Two potent inhibitors (27, IC50 = 373 nM/28, IC50 = 953 nM) were further examined in rats regarding their

  通过Suzuki和S（N）反应制备新的化学实体，作为CYP17的AC环底物模拟物。使用在大肠杆菌中表达的人CYP17测试合成的化合物1-31的活性。测试了有前途的化合物对肝CYP酶（3A4、2D6、1A2、2C9、2C19、2B6）的选择性。在大鼠中进一步检查了两种强效抑制剂（27，IC50 = 373 nM / 28，IC50 = 953 nM）对血浆睾丸激素水平的影响及其药代动力学特性。化合物28具有与阿比特龙类似的活性，并显示出更好的药代动力学特性（更高的生物利用度，t（1/2）9.5 h对1.6 h）。对接研究揭示了两种不同于底物和类固醇抑制剂之一的新结合方式。
• [EN] SELECTIVE CYP11B1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CORTISOL DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE CYP11B1 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉPENDANTES DU CORTISOL
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2012052540A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to compounds which selectively inhibit CYP11B1. Preferably, the compounds of the present invention do not substantially inhibit CYP11B2. Moreover, the compounds of the present invention do not substantially inhibit CYP17 and/or CYP19, either. Amongst other applications of the compounds of the present invention, they can be used for the treatment of Cushing's syndrome or metabolic disease.

  本发明涉及选择性抑制CYP11B1的化合物。优选，本发明的化合物不显著抑制CYP11B2。此外，本发明的化合物也不显著抑制CYP17和/或CYP19。在本发明的化合物的其他应用中，它们可用于治疗库欣综合症或代谢性疾病。
• SELECTIVE CYP11B1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CORTISOL DEPENDENT DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20140155407A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to compounds which selectively inhibit CYP11B1. Preferably, the compounds of the present invention do not substantially inhibit CYP11B2. Moreover, the compounds of the present invention do not substantially inhibit CYP17 and/or CYP19, either. Amongst other applications of the compounds of the present invention, they can be used for the treatment of Cushing's syndrome or metabolic disease.

  本发明涉及一种选择性抑制CYP11B1的化合物。优选地，本发明的化合物不会显著抑制CYP11B2。此外，本发明的化合物也不会显著抑制CYP17和/或CYP19。在本发明化合物的其他应用中，它们可用于治疗库欣综合征或代谢疾病。
• Selective CYP11B1 inhibitors for the treatment of cortisol dependent diseases
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US09394290B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  The present invention relates to compounds which selectively inhibit CYP11B1. Preferably, the compounds of the present invention do not substantially inhibit CYP11B2. Moreover, the compounds of the present invention do not substantially inhibit CYP17 and/or CYP19, either. Amongst other applications of the compounds of the present invention, they can be used for the treatment of Cushing's syndrome or metabolic disease.

  本发明涉及选择性抑制CYP11B1的化合物。优选地，本发明的化合物不会实质性地抑制CYP11B2。此外，本发明的化合物也不会实质性地抑制CYP17和/或CYP19。除了本发明化合物的其他应用外，它们可以用于库欣综合征或代谢疾病的治疗。
• US9394290B2
  申请人：——

  公开号：US9394290B2

  公开（公告）日：2016-07-19